ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Bifunctional and Cyclic Organomagnesium Compounds, II. - 1-Oxa-5-magnesiacyclooctaneFrom association measurements it is concluded that the di-Grignard compound 1 formed from 3,3′-dibromodi-n-propyl ether (3) in tetrahydrofuran completely disproportionates to monomeric 1-oxa-5-magnesiacyclooctane (2) and magnesium bromide. The preference for 2 is ascribed to intramolecular coordination between magnesium and oxygen. At higher temperatures 2 decomposes to cyclopropane and trimeric 1-oxa-2-magnesiacyclopentane (6a).
Notes:
Durch Assoziationsmessungen wird festgestellt, daß die aus 3.3′-Dibrom-di-n-propyläther (3) erhältliche Di-Grignard-Verbindung 1 in Tetrahydrofuran vollständig zu monomerem 1-Oxa-5-magnesiacyclooctan (2) und Magnesiumbromid disproportioniert. Die Bevorzugung von 2 wird auf intramolekulare Koordination zwischen Magnesium und Sauerstoff zurückgeführt. Bei höherer Temperatur zersetzt sich 2 zu Cyclopropan und trimerem 1-Oxa-2-magnesiacyclopentan (6a).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727630116
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