ISSN:
0030-4921
Keywords:
Chemistry
;
Analytical Chemistry and Spectroscopy
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Seven phospholes were prepared by a two-step synthesis as previously described. On the basis of H and 31P NMR data, these phospholes were tentatively classified by their degree of aromaticity. Two of these were reacted with n-butyl lithium. Nucleophilic attacks were observed on the phosphorus atom and on the double bonds. These facts are explained by enhanced p - π and pπ - dπ conjugations between the phosphorus atom and the dienic system by comparison with vinyl phosphines. NMR data seem to support this view. The influence on δ 31P of substitution and cyclic delocalization of the lone pair of electrons on phosphorus is interpreted within the Letcher-Van Wazer formalism.
Notes:
Sept phospholes ont été préparés par une méthode en deux étapes précédemment décrite. Sur la base de données de RMN du proton et du phosphore, on a essayé de classer ces phospholes suivant leur degré d'aromaticité. On a fait réagir deux d'entre eux avec le n-butyl lithium. On a observé une attaque nucléophile sur le phosphore et sur les doubles liaisons. Ces faits sont expliqués par un accroissement des conjugaisons p - π et pπ - dπ entre le phosphore et le système diénique par comparaison avec les vinyl phosphines.Les données RMN semblent en accord avec cette façon de voir. Les influences de la substitution et de la délocalisation du doublet du phosphore sur le δ 31P ont été interprétées dans le cadre du formalisme de Letcher et Van Wazer.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/mrc.1270040120
Permalink
