ISSN:
0075-4617
Schlagwort(e):
Chemistry
;
Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Cyclopentadienylidenes, VI1). Cyano-substituted Heterosesquifulvalenes Containing Oxygen as Hetero AtomCondensation of mono- and dicyano-substituted cyclopentadienes with 2,6-dimethyl-γ-pyrone in acetic anhydride yields the isomeric heterosesquifulvalenes 5a-d and 7a, b, respectively. Their structures are distinguished by NMR. The amphoteric character of the heterosesquifulvalenes permits electrophilic substitution in the five-membered ring and nucleophilic O/N-exchange in the six-membered ring. 5a-d and 7a, b exhibit strong infrared maxima near 1650 and 1350 cm-1; the ultraviolet absorption spectra show a characteristic maximum near 430 nm.
Notizen:
Mono- und Dicyan-substituierte Cyclopentadiene reagieren mit 2.6-Dimethyl-γ-pyron in Acetanhydrid zu den isomeren Heterosesquifulvalenen 5a-d bzw. 7a und b, deren Konstitution durch NMR-Messungen bestimmt wird. Der amphotere Charakter der Heterosesquifulvalene erlaubt elektrophile Substitution am Fünfring und nucleophilen O/N-Austausch im sechsgliedrigen Ring. 5a-d und 7a, b zeigen in den IR-Spektren intensive Banden bei ca. 1650 und 1350 cm-1; die Elektronenspektren weisen ein charakteristisches Maximum im Gebiet von 430 nm auf.
Zusätzliches Material:
3 Tab.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707320112
Permalink
