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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1999 (1999), S. 2991-2995 
    ISSN: 1434-193X
    Schlagwort(e): Polyketide ; Macrocyclic lactone ; Stereoselective carbonyl olefination ; Marine natural products ; Chemistry ; General Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The C1-C16-segment of lasonolide A has been prepared stereoselectively in high chemical and optical yield starting from 2α-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one (rac -1).
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 2
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 341 (1965), S. 24-35 
    ISSN: 0044-2313
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The RAMAN and IR spectra of R3SnXSnR3 (R = CH3, C2H5, n-C4H9, C6H5; X = O, S) and (CH3)3SnSeSn(CH3)3 are reported, and the frequencies are assigned. The alkyl and phenyl vibrations of all compounds have the same position. For the Sn-X-Sn groups exist characteristic vibrations. The spectra are theoretically discussed in view of chemical bond. Approximative force constants are reported for Sn-X-Sn linkages. We did not find any double bond character for these linkages.
    Notizen: Für die Verbindungen R3SnXSnR3 (R = CH3, C2H5, n-C4H9, C6H5; X = O, S) und (CH3)3SnSeSn(CH3)3 werden die Infrarot- und RAMAN-Spektren angegeben und die Frequenzen zugeordnet.Die inneren Schwingungen der Alkyl- bzw. Phenylgruppen sind weitgehend lagekonstant. Die Sn-X-Sn-Gruppierung besitzt charakteristische Schwingungen. Die Spektren werden bindungstheoretisch diskutiert, und für die Sn-X-Sn-Bindung Kraftkonstanten abgeschätzt. pπ-dπ-Doppelbindungsanteile sind nicht nachzuweisen.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 3
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 369 (1969), S. 73-82 
    ISSN: 0044-2313
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The interaction of P4S3 with primary and secondary amines (cyclohexylamine, n-butyl-amine; piperidine, di-n-butylamine) in benzene yields, in each of these cases, two reaction products: First, the repective ammonium salts of the dithiophosphoric-diamides; second, yellow amorphous salts containing either the anion [P6S2H]- or [P12S4H3]-. A reaction mechanism is proposed.
    Notizen: Bei der Reaktion ovn P4S3 mit primären (Cyclohexylamin, n-Butylamin) und sekundären (Piperidin, Di-n-butylamun) Aminen in Benzol entstehen jeweils zwei Reaktionsprodukte. Die erste Gruppe der isolierten Substanzen wird durch die entsprechenden Ammoniumsalze der dithiophosphorsäure-diamide gebildet. Als zweite Gruppe werden gelbe, amorphe Salze erhalten, denen entweder das Anion [P6S2H]- oder [P12S4H3]- zukommt. Das Kation dazu liefert das eingesetzte Amin. Ein Reaktionsmechanismus wird vorgeschlagen.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 4
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 359 (1968), S. 58-66 
    ISSN: 0044-2313
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The RAMAN and IR spectra of [R2SnS]3 (R = CH3, C2H5, n-C4H9) and [R2SnSe]3 (R = CH3, C2H5) are reported and the frequencies assigned. From considerations of the spectra follows that for the six-membered rings the symmetry D3h can be excluded. However, it is not possible to decide between the symmetries C3v and Cs.
    Notizen: Für die trimeren Dialkylzinnsulfide, [R2SnS]3 (R = CH3, C2H5, n-C4H9) und -selenide, [R2SnSe]3 (R = CH3, C2H5) werden die IR- und RAMAN-Spektren mitgeteilt und die Frequenzen zugeordnet. An Hand der Spektren und von Winkelbetrachtungen kann für die Ringe die Symmetrie D3h ausgeschlossen werden. Zwischen der Wannenform (Cs) und der Sesselform (C3v) kann nicht exakt unterschieden werden.
    Zusätzliches Material: 5 Tab.
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  • 5
    ISSN: 0947-3440
    Schlagwort(e): Hydroxy lactone, 5-membered, (lactol) tautomer ; 4-Oxocarboxylic acids ; Keto-cyclol tautomerism ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: (2-Oxocyclohexyl)acetic acid 10 was converted into bicyclic alkoxy γ-lactones 12a-d via intermediate chloro lactone 11 and alkanolysis. Similarly, lactones 15a, b and 18 were prepared. In contrast, simple ring-chain tautomerism directly afforded the title heterocycle 28, a crystalline, stable and well-defined compound. The angular methyl group seems essential for the spontaneous lactonization. 5,5-Dialkoxy-4-oxocarboxylic acids 26a, b without an angular methyl group did not cyclize to bicyclic hydroxy γ-lactones.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
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  • 6
    ISSN: 0947-6539
    Schlagwort(e): chemotaxonomy ; diterpene metabolites ; dolabellanes ; marine natural products ; oxetanes ; Chemistry ; General Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: 6,8-Dimethyl-2,7-dioxatricyclo[4.2.13,8]nonan-4β-ol (9aβ) has been prepared from readily accessible starting materials in eight steps (14% overall yield). The parent dioxatricyclic framework 11 was obtained from 1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-6α-ol (7) in six steps (28% yield with respect to 7). Based on the experimental introduction of the oxetane moiety in vitro, a biosynthetic pathway is proposed for dictyoxetane (1) from a known dolabellane metabolite.
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  • 7
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Chemistry - A European Journal 2 (1996), S. 680-684 
    ISSN: 0947-6539
    Schlagwort(e): amino alcohols ; asymmetric syntheses ; dihydroxylations ; diol cleavage Horner-Wittig reaction ; Chemistry ; General Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Spiroepoxide 1 was prepared from quinidine and converted into β-amino alcohol 3 (86% over two steps). Dihydroxylation of enantiopure oxazatricylic olefin (E)-4 provided diastereomeric diols 5a and 5b. Stereospecific conversion of 1,2-secondary, tertiary diol 5b into tetracyclic spiroepoxide 6 was accomplished in high yield by a one-pot tosylation-cyclization procedure. 1,2-Diol cleavage with NaIO4 in 80% acetic acid afforded the new tricyclic dehydrorubanone 7, containing the 4-oxa-7-azatricyclo[4.3.1.03,7]-decan-2-one core structure. Similarly, acetylated rubanone 9 was prepared on a 20 g scale. Reduction with NaBH4 in the presence of CeCl3 provided rubanols 10a and 10b (1:1.1). Horner-Wittig reaction of 9 with diethyl cyanomethylphosphonate was (Z)-selective, furnishing unsaturated nitrile (Z)-13. Conversion into the α,β-unsaturated aldehyde (Z)-14 and reduction afforded enartiopure allylic alcohol (Z)-12, which is a new isomer of the key quinidine metabolite 15.
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  • 8
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    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 339 (1997), S. 390-393 
    ISSN: 0941-1216
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
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  • 9
    ISSN: 0947-6539
    Schlagwort(e): chemoselectivity ; cinchona alkaloids ; clathrates ; osmium tetroxide ; spiro compounds ; Chemistry ; General Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Hydrobromination of quinidine (1) with fuming HBr furnished diastereomeric secondary bromides 2a and 2b in 82% yield. After acetylation the resulting bromides 2a-Ac and 2b-Ac could be separated na dconverted stereospecifically into ethylidene rubanes Z)-4 and (E)-4, respectively. cis-Dihydroxylation of (Z)-olefin 4 with OsO4 was shown to be feasible by two catalytic variants, giving the two diastereomeric diols 5a and 5b, separable by chromatography. A simple onepot procedure was developed for converting the sterically hindered 1,2-secondary, tertiary diols stereospecifically into spiroepoxides (5a 6a-Ac; 5b 6b-Ac). Our procedure involves overall inversion of configuration. The procedure complements the Kolb-Sharpless route to epoxides from 1,2-disecondary diols with overall retention of configuration. The other two diastereomeric spiroepoxides 6c and 6d were prepared in one pot under different conditions (chloramine T, then alkali). Two unprecedented tricyclic allylic N,O-acetals (Z)-7 and (E)-7 were also obtained. The structure of spiroepoxide 6c (as a CH2Cl2 monosolvate) and of tricyclic olefinic N,O-acetal (E)-7 was corroborated by X-ray crystallography.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
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  • 10
    ISSN: 0941-1216
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
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