ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
7-tert.-Butyloxy-norbornadien (1) wird zu 4 epoxidiert, zu 5 und 6 methyleniert und zu isomeren Hydroxy-tert.-butyloxy-norbornenen (10-13) hydroboriert; die Addition von Phenylazid ergibt Triazoline vom Typ 23, die zu Aziridinen vom Typ 7 zerfallen. Dabei ergibt sich eine auffallende Bevorzugung der Addition an die syn-Doppelbindung, die auch in vereinzelten früheren Untersuchungen und bei syn-7-tert.-Butyloxy-norbornen zu finden ist. Die Rolle von sterischen und elektronischen Einflüssen auf die Stereochemie von Reaktionen im Bicyclo[2.2.1]heptan-System wird diskutiert. - Demnach erscheint die exo-Regel nur für solche Fälle gültig, in denen Substituenten ausschließlich sterisch wirksam sind. Bei anderen Substituenten müssen zur Beurteilung des sterischen Verlaufs sämtliche Wechselwirkungen innerhalb des reagierenden Systems berücksichtigt werden.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19677060106
Permalink