ISSN:
1432-1912
Keywords:
Erythrinane Derivatives
;
N-substituted Octahydroindole
;
Curare Like Action
;
Erythrinan-Derivate
;
N-substituierte Octahydro-indol-Derivate
;
Curare-artige Wirkung
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Medicine
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung 1. Am isolierten, chronisch denervierten Rattenzwerchfell wurde die curarimimetische Aktivität synthetischer Erythrinan-Derivate untersucht. Diese Substanzen hemmen, ebenso wie d-Tubocurarin, die ACh-Kontraktur des denervierten Zwerchfells; sie gehören zum stabilisierenden Typ der Muskelrelaxantien. 2. Beim 15,16-Dimethoxy-erythrinan besteht zwischen den Stereoisomeren mit verschiedener Ringverknüpfung und den optischen Antipoden kein Aktivitätsunterschied. Das 5,6-cis-Tetrahydro-erythrinan zeigt den stärksten Curare-artigen Effekt. 3. Durch Quaternisierung der Erythrinan-Basen ergeben sich schwächer wirkende Substanzen. Die Umwandlung des N-Methyloctahydro-indols in das Jodmethylat ist mit keinem Wirkungsabfall verbunden. 4. Apoerysopin und 1-Methoxy-apoerysopin-11-monomethyläther sind schwach hemmende Verbindungen. 5. Der Octahydro-indol-Teil ist wahrscheinlich in den Erythrinanen das Curareartige Wirkprinzip. N-Isopropyl- und N-Benzyl-octahydro-indol sind in ihrer Wirksamkeit mit den gesättigten Erythrinan-Basen vergleichbar. Bei den hydrierten Indolen führt eine Verkürzung der Seitenkette am Stickstoff in der Reihenfolge Benzyl 〉 Isopropyl 〉 Äthyl 〉 Methyl zu einer Abschwächung der Affinität dieser Verbindungen.
Notes:
Summary 1. The curare-like activity of some synthetic derivatives of erythrinane has been investigated on the isolated, chronically denervated rat diaphragm. Like d-tubocurarine, these compounds inhibit the ACh-induced contracture of the denervated diaphragm. The drugs are to be considered as muscle-relaxants of the stabilizing type. 2. For 15.16-dimethoxyerythrinane there is neither a difference in biological activity between the stereoisomers with different steric positions of the rings, nor between the optical antipodes. The highest curare-like activity was observed for 5.6-cis-tetrahydroerythrinane. 3. Quaternization of the erythrinane-base leads to a decrease in biological activity. However, the conversion of N-methyloctahydroindole into the corresponding methiodide does not reduce activity. 4. Apoerysopine and 1-methoxy-apoerysopine-11-monomethylether possess weak inhibiting properties. 5. The octahydro-indole structure is probably the active group of the erythrinanes. The activity of N-isopropyl and N-benzyloctahydroindole is comparable to that of the saturated erythrinane bases. Reduction of the nitrogen's side-chain in the hydrogenated indole derivatives causes a decrease in activity of the resulting compounds, in the sequence benzyl 〉 isopropyl 〉 ethyl 〉 methyl.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00535785
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