ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die Alkylierung CH-acider Verbindungen durch Umsetzung ihrer konjugierten Basen mit Alkylhalogeniden ist bei Verwendung von tert.-Alkylhalogeniden im allgemeinen nur schlecht möglich. Durch Friedel-Crafts-Reaktionen unter schonenden Bedingungen lassen sich jedoch Malonsäuredinitril (1a), Cyanessigester (1b), Malonester (1c), Acetessigester (1d) und Acetylaceton (1e) glatt tert.-butylieren. Auch andere tert.-Alkyl-Reste können auf diese Weise eingeführt werden. Bei der AlCl3-katalysierten Alkylierung von 1a nimmt die Ausbeute mit steigender Verzweigung der Alkyl-Reste in β-Stellung ab.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19687180110
Permalink