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  • 1975-1979  (10)
  • 1950-1954  (1)
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    Synthesen mit 2-Diazo-1,3-diketonen, III. Cyclokondensationen mit H-Nucleophilen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2497-2509 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with 2-Diazo-1,3-diketones, III. Cyclocondensations with H-NucleophilesAcylketenes 4, generated by the thermic Wolff rearrangement of 2-diazo-1,3-diketones 1, undergo 4 + 2-cyclocondensation with urethanes, ureas, amidines as well as with an imidocarbonic ester, affording the oxazines 2, 12, 16 and pyrimidines 13, 17 respectively; competitively, by 2 + 2-cyclization the β-keto-enamines 18 are formed. Using aryl hydrazides, the 4-aryl-3-pyrazoline-5-ones 6 are obtained. In contrast, in the presence of methylhydrazine or hydrazine hydrate, acyl cleavage of 1 readily proceeds to form (N-methyl(benzohydrazide in quantitative rate.
    Notes: Die durch thermische Wolff-Umlagerung der 2-Diazo-1,3-diketone 1 erzeugten Acylketene 4 reagieren mit Urethanen. Harnstoffen, Amidinen bzw. einem Imidokohlensäureester durch 4 + 2-Cyclokondensation zu den Oxazinen 2, 12, 16 bzw. Pyrimidinen 13, 17; durch 2 + 2-Cyclisierung zu den β-Keto-enaminen 18. Mit Arylhydrazinen werden 4-Aryl-3-pyrazolin-5-one 6 gewonnen. In Gegenwart von Methylhydrazin bzw. Hydrazinhydrat dagegen erfolgt spontane Acylspaltung von 1 unter Bildung von (N-Methyl)Benzhydrazid in quantitativer Ausbeute.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110704
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Neue Ringumwandlungen in der Isatinreihe, III1) (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 723-739 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Ring Transformations in the Isatine Series, III1)The base-catalyzed alcoholysis of 3-dicyanomethylene(-1-hydroxy)oxindoles 1 leads to the 4-alkoxycarbonyl-2-amino-3-cyanoquinoline(-1-oxide)s 3b or 15a, b, respectively. These react with isocyanates via a 1 : 1 addition to give acyclic ureas 3c-g, pyrimidoquinoline(-1-oxide)s 8, 9 or 20, 23, and (oxadiazolo)pyrrolopyrimidoquinolines 11 or 25, 26, resp., whereas via the 2 : 1 adducts 10, 19 the s-triazinoquinolines 13 and an oxadiazoloquinoline 18, resp., are formed. The synthesis of 18 was extended to the pyridene series (29). 3-Dicyanomethylene-1-hydroxyoxindole (1d) rearranges with isocyanates to 2-amino-4-dicyanomethylene(oxo)-3,4-dihydroquinazolines 34, 35.
    Notes: Die basenkatalysierte Alkoholyse von 3-Dicyanmethylen(-1-hydroxy)oxindolen 1 führt zu den 4-Alkoxycarbonyl-2-amino-3-cyanchinolin(-1-oxid)en 3b bzw. 15a, b. Diese liefern mit Isocyanaten durch 1 : 1-Addition acyclische Harnstoffe 3c-g, Pyrimidochinolin(-1-oxid)e 8, 9 bzw. 20, 23 und (Oxadiazolo)pyrrolopyrimidochinoline 11 bzw. 25, 26; über die 2 : 1-Addukte 10, 19 dagegen werden S-Triazinochinoline 13 bzw. ein Oxadiazolochinolin 18 gebildet. Die Synthese von 18 wird auf die Pyridin-Reihe erweitert (29). Durch Ringumlagerung von 3-Dicyanmethylen-1-hydroxyoxindol (1d) mit Isocyanaten werden die 2-Amino-4-dicyanmethylen(oxo)-3,4-dihydrochinazoline 34 und 35 zugänglich.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090234
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Der Chemismus der Farbreaktionen nach Liebermann und Salkowski bei Triterpenen und Sterinen (1953)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 86 (1953), S. 866-873 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bei den Farbreaktionen nach Liebermann und Salkowski wird unter der wasserabspaltenden und isomerisierenden Wirkung der konzentrierten Schwefelsäure ein konjugiertes Dien gebildet. Aus Ursolsäure entsteht dabei die bisher noch nicht beschriebene Ursadiencarbonsäure C30H46O2, aus Cholesterin das bereits bekannte Bicholestadien. Werden an das Dien zwei Molekeln Schwefelsäure angelagert, dann bildet sich die rote Farbe der Salkowski-Reaktion. Wird die Konzentration der Schwefelsäure durch Verdünnungsmittel wie Essigsäureanhydrid, Eisessig, Essigester, n-Butanol herabgesetzt, so wird nur eine Molekel Schwefelsäure angelagert, und es erscheint die grüne Farbe der Liebermann-Reaktion. Die Auffindung von die-sem Chemismus führte zu der Erkenntnis, daß beide Nachweisverfahren immer dann positiv ausfallen werden, wenn in einer Verbindung bereits zwei Doppelbindungen in Konjugation vorliegen oder sie sich unter der Einwirkung der konzentrierten Schwefelsäure bilden können. Der Beweis dafür wurde durch Versuche an einschlägigen Stoffen erbracht.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19530860709
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
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    Neue Synthesen mit Diazodiketonen, IV. Cyclische S-Oxide (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1012-1022 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Syntheses with diazodiketones, VI. Cyclic S-OxidesThe S-oxides 4 of 3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazines and 5 of 1,2-oxazetidines are prepared a) by thermolyzing diazodiketones 1 with N-Sulfinylamines 3; b) by condensing the 2-acylacetamides 6 which are readily accessible from 1, with thionyl chloride in the presence of a basic catalyst. From 6, the aminoacrylamides 7 are obtained. These react with thionyl chloride according to the base employed, to afford either the monocyclic 3,6-dihydro-1,2,6-thiadiazine-S-osides 10 or the 4-amino-quinolines 8, presumably via the intermediacy of an imine 9. - The introduction of the SO group into (hetero)cyclic iminocarboxamides, diamines or aminophenols give rise to the S-oxides 13 of condensed thiadieazines, 15a-c of benzothiadiazole, or 15d of benzoxathiazole, respectively.
    Notes: Die 3,4-Dihydro-1,2,3-oxathiazin- 4 und 1,2-Oxazetidin-S-oxide 5 werden a) durch Thermolyse der Diazodiketone 1 mit N-Sulfinylaminen 3 b) durch basenkatalysierte Kondensation der aus 1 leicht zugänglichen 2-Acylacetamide 6 mit Thionylchlorid hergestellt. Aus 6 weden die Aminoacrylamide 7 erhalten. Diese reagieren mit Thionylchlorid je nach der verwendeten Base entweder zu monocyclischen 3,6-Dihydro-1,2,6-thiadiazin-S-oxiden 10 oder über eine Imidoylketenimin Zwischenstufe 9 zu den 4-Aminochinolinen 8. - Der SO-Einbau mittels Thionylchlorid in (hetero)-cyclische Iminocarboxamide, Diamine und Aminophenole führt zu den S-oxiden 13 kondensierter Thiadiazine, 15a-c des Benzothiadiazols bzw. 15d des Benzoxathiazols.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120323
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Über die Thermolyse von 2-Diazo-1,3-diketonen in Gegenwart von Diazoalkanen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3753-3758 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermolysis of 2-Diazo-1,3-diketones in the Presence of DiazoalkanesDiazodiketones 1 react with diazoalkanes 3 under the conditions of the Wolff rearrangement via the hypothetical diazonium betaines 4 predominantly by 1,4-cyclization to afford the 3-furanones 11 and enol derivatives 12. Competitively, depending on stabilizing substituents, 1,2-cyclization to the cyclopropanone 6 or the acryl ester 9 as well as cyclization without loss of the diazoalkane nitrogen to the pyrazoles 7, 10 may occur. In the case of electron donating aroylarylketenes the 1,3,4-oxadiazolines 8 are obtained. For the latter reaction, an intermediate azo-zwitterion 5 is assumed.
    Notes: Diazodiketone 1 reagieren mit Diazoalkanen 3 unter den Bedingungen der Wolff-Umlagerung über die hypothetischen Diazoniumbetaine 4 in der Regel durch 1,4-Cyclisierung. wobei 3-Furanone 11 und die Enolderivate 12gebildet werden. Mit dieser Reaktion konkurrieren in Abhängigkeit von stabilisierenden Substituenten: die 1,2-Cyclisierung zum Cyclopropanon 6 bzw. dem Acrylester 9; unter Beibehaltung des Diazoalkan-Stickstoffs Cyclisierung zu den Pyrazolen 7, 10; bei Verwendung elektronenreicher Aroylarylketene schließlich Bildung der 1,3,4-Oxadiazoline 8: Für diesen Reaktionsverlauf wird ein intermediäres Azo-Zwitterion 5 angenommen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121202
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Heterocyclisierungen, XV. Über die Reaktion von 2,3,3-Trimethylindoleninen und 1-Methyl-3,4-dihydroisochinolin mit Acyliso(thio)cyanaten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1541-1547 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclizations, XV. The Reaction of 2,3,3-Trimethylindolenines and 1-Methyl-3,4-dihydroisoquinoline with Acyliso(thio)cyanates5-Methoxy- and 5-nitro-2,3,3-trimethylindolenines (7a, b) react with dielectrophilic iso(thio)cyanates to give the pyrimido[3,4-a]indoles 14, 15. Furthermore, 7a affords a dicarbamoylmethylene derivative 16, which undergoes cyclization to the pyrimidinylidene indole 17. 1-Methyl-3,4-dihydroisoquinoline (21) condenses with dielectrophilic iso(thio)cyanates to the pyrimido[6,1-a]isoquino-lines 24, hitherto unknown in this stage of saturation.
    Notes: 5-Methoxy- und 5-Nitro-2,3,3-trimethylindolenin (7a, b) reagieren mit dielektrophilen Iso(thio)-cyanaten zu den Pyrimido[3,4-a]indolen 14, 15. Darüber hinaus bildet 7a ein Dicarbamoyl-methylenindol 16, das zum Pyrimidinylidenindol 17 cyclisiert. 1-Methyl-3,4-dihydroisochinolin (21) liefert mit dielektrophilen Iso(thio)cyanaten die in der vorliegenden Sättigungsstufe noch nicht beschriebenen Pyrimido[6,1-a]isochinoline 24.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080523
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Reaktionen von 2-Diazo-1,3-diketonen mit Enaminen und Keten-N,O-acetalen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 3497-3504 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of 2-Diazo-1,3-diketones with Enamines and Ketene N,O-Acetals, IIThe acylketenes 2, generated in situ by thermolysis of the diazodiketones 1, undergo cyclocondensation with 2-ethoxyindole 5d, the ketene N,O-acetals 3, or the tertiary enamines 7, unsubstituted at the α-position. In these reactions alcohol or amine is eliminated and the novel 4-pyranones, 11, 4 or 3 are obtained, partly via the intermediates 5n, o, 9, 10. In contrast, the reaction of 1 with primary or secondary enamines 6 which have no leaving group at the α-C results in the elimination of water and the formation of the 4-pyridinones 8.
    Notes: Die durch Thermolyse der Diazodiketone 1 in situ hergestellten Acylketene 2 cyclokondensieren mit 2-Äthoxyindol 5(d), den Keten-N,O-acetalen 3 bzw. den in α-Stellung unsubstituierten tertiären Enaminen 7 unter Eliminierung von Alkohol bzw. Amin, wobei teils unmittelbar, teils über die Zwischenstufen 5n, o, 9, 10 neue 4-Pyranone 11, 4 bzw. 13 erhalten werden. Dagegen reagiert 1 mit den primären und sekundären Enaminen 6, die am α-C keine Abgangsgruppe besitzen, unter Wassereliminierung zu den 4-Pyridinonen 8.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761091101
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
    Electronic Resource
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    Synthesen mit 2-Diazo-1,3-diketonen, I: 1,3-Oxazine (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 2456-2461 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with 2-Diazo-1,3-diketones, I: 1,3-OxazinesThermolysis of 2-diazo-1,3-diketones 1 in the presence of the dienophiles RNCX or RXCN leads to 1,4-cycloaddition of the intermediate acylketenes to the CN double or triple bond with formation of 3,5,6-trisubstituted 2H-1,3-oxazine-2,4-diones 7 and 2,5,6-trisubstituted 4H-1,3-Oxazin-4-ones 8, respectively.
    Notes: Die Thermolyse von 2-Diazo-1,3-diketonen 1 in Gegenwart der Dienophile RNCX bzw. RXCN führt zu 1,4-Cycloaddition der primär gebildeten Acylketene an die CN-Doppel- bzw. Dreifachbindung, wobei 3,5,6-trisubstituierte 2H-1,3-Oxazin-2,4-dione 7 bzw. 2,5,6-trisubstituierte 4H-1,3-Oxazin-4-one 8 gebildet werden.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090712
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    Ringumwandlungen in der Isatinreihe, IV. Spirocyclisierungen (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 3849-3861 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ring Transformations in the Isatine Series, IV. SpirocyclizationsThe 4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinazolinecarboxanilides and -N-benzoylcarbohydrazides 6i-I, prepared from the 1-isatinecarboxamides 1b,c by aminolysis, are converted into the spiro-imidazoles 7, the spirooxazole 10, and the spiroindoles 5 by treatment with isocyanates, acetic anhydride, or by heating. The reaction of the (2-acetamidophenyl)glyoxylanilides 2b,c with isocyanates involves competitive ring closure to 5 or to the spiro[benzoxazine-imidazoles] 4. By displacement of the hydroxy group by malononitrile, the reactivity of 6 toward nucleophiles is increased: the esters 6n,o undergo cyclization with o-phenylenediamine to form the spiro[quinazoline-quinoxalines] 11, whereas the anilides or hydrazides 6i-I are readily converted into the spiro[quinazoline-pyrroles] 9.
    Notes: Durch Aminolyse der 1-Isatincarboxamide 1b,c werden die 4-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-4-chinolincarboxanilide und -N-benzoylcarbohydrazide 6i-I hergestellt und mit Isocyanaten, Acetanhydrid bzw. thermisch in die Spiroimidazole 7, das Spirooxazol 10 bzw. die Spiroindole 5 übergeführt. Bei der Reaktion der (2-Acetamidophenyl)glyoxylanilide 2b,c mit Isocyanaten konkurriert der Ringschluß zu 5 mit der Bildung der Spiro[benzoxazin-imidazole] 4. Durch Austausch der Hydroxygruppe gegen Malononitril wird die Reaktivität von 6 gegen Nucleophile gesteigert: die Ester 6n,o cyclisieren mit o-Phenylendiamin zu Spiro[chinazolin-chinoxalinen] 11; die Anilide bzw. Hydrazide 6i-I gehen spontan in die Spiro[chinazolin-pyrrole] 9 über.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771101215
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Heterocyclisierungen, XVI1) Aminofurane durch cyclischen C—O-Einbau von Isocyanaten (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 212-217 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclizations, XVI1) Aminofurans by Cyclic C—O-Insertion of IsocyanatesThe base-catalysed cyclocondensation of 4-chloroacetoacetic ester (1) with isocyanates proceeds presumably via an intermediate ketene N-acetal 3 by C—O-insertion in the ring to yield the 2-amino-4,5-dihydro-4-furanones 4 instead of the expected 2,4- pyrrolidinediones 7. The Latter have been prepared by condensing glycine esters with malonic acid monoethyl ester chloride. Unlike 4, they exist mainly in the enolic form.
    Notes: Die basenkatalysierte Cyclokondensation von 4-Chloracetessigester (1) mit Isocyanaten erfolgt möglicherweise über ein intermediäres Keten-N-acetal 3 durch C—O-Einbau in den Ring, wobei anstelle der zu erwartenden 2,4-Pyrrolidindione 7 die 2-Amino-4, 5-dihydro-4-furanone 4 gebildet werden. Die Verbindungen 7 werden durch Kondensation von Glycinestern mit Malonesterchlorid gewonnen. Im Gegensatz zu 4 sind sie weitgehend enolisiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090120
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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