ISSN:
1434-4475
Keywords:
Michael type addition
;
L-Nucleosides
;
2′,3′,6′-Trideoxy-L-hexofuranose nucleosides
;
3′-(1,2,4-Triazol-1-yl) nucleosides
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung Die quecksilberkatalysierte Hydrolyse von acetyliertemL-Rhamnal1 ergab die α,β-ungesättigten Aldehyde2. 1,2,3-Triazol wurde in Gegenwart von 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecen mittels einer Addition vom Michael-Typ an C-3 von2 gekoppelt und ergab dann nach Acetylierung am anomeren Zentrum eine anomere Mischung von 1,5-Di-O-acetyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexofuranose (3). Die Reaktion von3 mit silyliertem 2,4-Di-hydroxypyrimidinen4 in Gegenwart von Trimethylsilyltriflat in absolutem Ethanol ergab die entsprechenden Nucleoside7 und8.
Notes:
Summary Mercuric catalyzed hydrolysis of acetylatedL-rhamnal1 gave the α,β-unsaturated aldehyde2. 1,2,4-Triazole was coupled, in a Michael type addition reaction, to2 at C-3 in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) to give, after acetylation at the anomeric center, an anomeric mixture of 1,5-di-O-acetyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexofuranose (3). Reaction of3 with silylated 2,4-dihydroxypyrimidines4 in the presence of trimethylsilyl triflate as catalyst followed by deprotection with 33% methylamine in absolute ethanol afforded the corresponding nucleosides7 and8.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00810947
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