ISSN:
1434-4475
Keywords:
Fries rearrangement
;
Photo-Fries rearrangement
;
Aryl hydrogen succinates
;
4-Oxoacids
;
2(3H)-Furanones
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung Die photochemische und AlCl3-katalysierte Friessche Umlagerung einer Reihe von Bernsteinsäuremonoarylestern3 a–f zu den entsprechenden 4-Oxosäuren1 a–f werden verglichen. Beide Methoden ergänzen einander: Der photochemische Prozeß ist breiter anwendbar und wird bei Phenolen mit Alkoxy- oder Hydroxy-Substituenten bevorzugt, während die klassische Umlagerung in Gegenwart von Alkyl- oder Halogen-Substituenten vorteilhafter ist. Diese Ergebnisse werden für die Synthese der 2(3H)-Furanone2 a–f angewendet.
Notes:
Summary The photochemical and aluminium chloride-catalyzed Fries rearrangement of a series of aryl hydrogen succinates3 a–f to the corresponding 4-oxoacids1 a–f are compared. Both approaches are complementary: the photochemical process is more general and becomes the method of choice for the succinoylation of phenols supporting alkoxy or hydroxy substituents, while the classical rearrangement is superior in the presence of alkyl or halogen substituents. These results are applied to the preparation of the 2(3H)-furanones2 a–f.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00811125
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