ISSN:
1434-4475
Keywords:
Keywords. 1
;
7-Dibromo-3
;
5-dioxaheptane; HIV; 7-Oxopyrimidino-1
;
5
;
3-oxathiazepines; S-DABO; 6-Thienylmethyl-2-thiouracils.
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung. Neue S-DABO-Derivate mit langen alkylierten S-Alkylsubstituenten, die antivirale Eigenschaften gegenüber HIV-1 im mikromolaren Bereich zeigen, wurden aus 5,6-disubstituierten 4-Oxo-2-thiopyrimidinen und 1,7-Dibrom-3,5-dioxaheptan dargestellt. Die Analoga mit einer Ethylgruppe in Position 5 zeigten ebenfalls Aktivität im mikromolaren Bereich gegenüber einem Tyr/8/Cys-Mutantenstamm des HIV-1. Die S-DABO-Analoga, die Aktivität gegenüber dem HIV-1 RT Mutantenstamm zeigten, wurden zu den über N-3 und N-1 ringverknüpften 7-Oxo-pyrimidino-1,3,5-oxathiazepinen zyklisiert, welche überraschenderweise Aktivität im mikromolaren Bereich gegenüber HIV-1 und dem Tyr/8/Cys-Mutantenstamm des HIV-1 zeigten. Einige S-DABO-Analoga mit einem Thienyl-2-methylrest in Position 6 wurden ebenfalls dargestellt und gegenüber dem HIV-1-Wildtyp getestet. Sie zeigten jedoch geringere als bzw. vergleichbare Aktivität wie die entsprechenden 6-Benzylanaloga.
Notes:
Summary. New S-DABOs with a long alkylating S-alkyl substituent showing antiretroviral activity against HIV-1 in the micromolar range were prepared from 5,6-disubstituted 4-oxo-2-thiopyrimidines and 1,7-dibromo-3,5-dioxaheptane. The analogues with an ethyl group in position 5 also showed activity in the micromolar range against a Tyr/8/Cys mutant strain of HIV-1. The S-DABO analogues showing activity against the HIV-1 RT mutant strain were transformed to the N-3 and N-1 ring closed 7-oxo-pyrimidino-1,3,5-oxathiazepines which surprisingly all showed activity against HIV-1 in the micromolar range, as well as against a Tyr/8/Cys mutant strain of HIV-1. Some analogues of S-DABO with a thien-2-ylmethyl residue in position 6 were synthesized and tested against HIV-1 wild type, but they showed less or comparable activities to those of the corresponding 6-benzyl analogues.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/s007060050310
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