ISSN:
0030-4921
Keywords:
Chemistry
;
Analytical Chemistry and Spectroscopy
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
In Z—CH—CH=CH—Y compounds (Z or Y being an alkyl group) the ethylenic part of the spectra is often very complex and the 3J(H—C=C—H) coupling constant which is a good tool for determining the configuration, is not easily determined. We have studied such allylic derivatives and many configurations have been assigned through stereospecific synthesis. Except a very few cases, δ CH(Z) of the cis isomer is larger than δ CHZ of the trans isomer. In alcohols RCH=CH—CHOHR′ the stereoisomers behave differently in solutions with europium, praseodymium, holmium and dysprosium complexes. The spectra of the trans isomers remain strongly coupled but 3J(H—C=C—H) becomes easy to measure in the cis compounds.
Notes:
Dans les composés de structure Z CH—CH=CH—Y la complexité du spectre rend souvent difficile l'obtention du couplage J(H—C=C—H) et donc l'identification de la configuration. L'étude de nombreux dérivés de ce type préparés par des méthodes stéréospécifiques montre qu'à de rares exceptions près, le déplacement chimique δ CH(Z) de l'isomère cis est supérieur à δCH(Z) de l'isomére trans. Dans le cas des alcools R CH—CH CHOH R′ les isoméres configurationnels ont des comportements différents en présence de complexes d'europium ou de praseodyme, holmium et dysprosium. Si le spectre des isoméres trans reste fortement couplé en présence de complexe l'obtention de 3J(H—C=C—H) devient aisée dans les composés cis.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/mrc.1270040114
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