ISSN:
0030-4921
Keywords:
Chemistry
;
Analytical Chemistry and Spectroscopy
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
A series of α-oxobenzimidazolinic merocyanines differently substituted on the ‘phenolate’ part and bearing a paraffinic chain on one heterocyclic nitrogen, has been studied by 13C NMR. Electron donating substituents bring about an increase of the electronic density on the 3 methine carbon and an increase of the alternation of electron density on the 3,4-dimethine bridge. A bathochromic shift of the lower energy electronic transition is also observed. Furthermore, the low field resonance of the 3 methine proton is probably due to a specific interaction between this proton and the ‘phenolate’ oxygen atom. This implies the existence of a favoured trans configuration for merocyanine dyes.
Notes:
Une série de mérocyanines α-oxo benzimidazoliniques diversement substituées sur la partie ‘phénolate’ et possédant une chaǐne grasse sur l'un des azotes hétérocycliques, a été étudiée en RMN du carbone- 13. Des substituants donneurs d'électrons provoquent une augmentation de la densité électronique sur le carbone méthinique C-3 et une augmentation de l'alternance de la distribution de charge sur le pont diméthinique 3,4. Corrélativement un déplacement bathochrome de la transition électronique de plus basse énergie est observé. Par ailleurs, l'apparition de la résonance à champ faible du proton méthinique H-3 semble due à une interaction spécifique intervenant entre ce proton et l'atome d'oxygène ‘phénolate’, ce qui suppose l'existence d'une configuration trans privilégiée pour les mérocyanines.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/mrc.1270111004
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