ISSN:
0170-2041
Schlagwort(e):
Catecholamines
;
Isoquinolinediols
;
Bischler-Napieralski reaction
;
Chemistry
;
Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
N-Acylcatecholamines and 3,4-Dihydro-6,7-isoquinolinediols from N-Acyl-3,4-dimethoxyphenethylaminesThe N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamides 2a and 2e are cleaved with boron tribromide to yield as expected the catechols 3a and 3e whereas, under the same conditions, mixtures of the catechols 3b, 3c, 3f, or 3g and 1-(haloalkyl)dihydroisoquinolines 4b, 4c, 4f, or 4g are formed from the corresponding halogenated acetamides 2b, 2c, 2f, and 2g, respectively. The trifluoracetamide 2d yields exclusively the cyclization product 4d. Since higher halogenated 1-(haloalkyl)-3,4-dihydroisoquinolines are formed in the Bischler-Napieralski reaction - if at all - under quite drastic conditions only, the use of boron tribromide provides a new entry into this series.
Notizen:
Die N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide 2a und 2e liefern mit Bortribromid erwartungsgemäß die Catechole 3a bzw. 3e, während aus den halogenierten Acetamiden 2b, 2c, 2f und 2g Mischungen aus den korrespondierenden Catecholen 3b, 3c, 3f bzw. 3g und den 1-(Halogenalkyl)dihydroisochinolinen 4b, 4c, 4f, bzw. 4g entstehen. Das Trifluoracetamid 2d liefert ausschließlich das Dihydro-1-(trifluormethyl)isochinolin 4d. Da höher halogenierte 1-(Halogenalkyl)-3,4-dihydroisochinoline mit der Bischler-Napieralski-Reaktion - wenn überhaupt - nur unter drastischen Reaktionsbedingungen zugänglich sind, bietet die Verwendung von BBr3 eine neue Möglichkeit zur Herstellung dieser Verbindungen.
Zusätzliches Material:
1 Ill.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890290
Permalink
