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    Tandem Ring Enlargement by Two Carbon Units from the Bicyclo[3.3.0]octane to the Bicyclo[5.5.0]dodecane System (1999)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1999 (1999), S. 3135-3138 
    Details
    ISSN: 1434-193X
    Schlagwort(e): Bicyclo[5.5.0]dodecatetraene derivatives ; Ring enlargement, 5-membered → 7-membered ; [1,5]-H shift ; Polycycle by twofold Michael addition ; Adducts of enamines and alkynoic esters ; Chemistry ; General Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Reaction of the bis(enamines) 2b and 3bwith acetylenedicarboxylic ester gave stable tetracyclic compounds 4b and 5b. The related compound 3a, however, led to bicyclo[5.5.0]dodecatetraenes 6a, 6b, and 7a/7b directly. 7a/7b are interrelated by a rapid [1,5]-H shift, whereas 6a and 6b do not rearrange. Hydrolysis of 6b yielded the novel cage compound 10 by dual intramolecular Michael addition.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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    Artikel (Nationallizenzen)
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    Digitale Medien
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    Stereoselective Alkylation of Sulfoxides and Sulfones Derived from (R)-Cysteine (1997)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1997 (1997), S. 1013-1018 
    Details
    ISSN: 0947-3440
    Schlagwort(e): Chelate control ; Cysteinol, protected ; Oxazoline sulfones and sulfoxides, chiral ; Alkylation, stereoselective ; Asymmetric synthesis ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: (R)-Cysteinol was protected as its oxazoline derivatives 1a-c and oxidized to the sulfoxides 2, 3 and the sulfone 7. These compounds could be alkylated under chelate control to give tertiary and quaternary stereogenic centers in a highly stereoselective manner to yield 4a-c,5, 8a-c, 11 and 12. Starting with the sulfone 7, both configurations at the new chiral center can be constructed.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.199719970533
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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