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    Enoläther, V. Die Reaktion von Thionylchlorid mit Enoläthern (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 104-111 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bis-[β-chlor-β-alkoxy-äthyl]-sulfoxide 5 entstehen unter milden Bedingungen bei der Umsetzung von Thionylchlorid mit Vinyläthern im Molverhältnis 1:3. Bei der Reaktion C-substituierter Vinyläther mit Thionylchlorid sind nur 1 : 1-Additionsverbindungen isolierbar. - 5a bildet mit prim. und sek. Aminen Bis-[β-amino-vinyl]-sulfoxide 7, mit Triäthylamin das Eliminierungsprodukt 9 und durch intramolekulare Redox-Reaktion 10.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020115
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
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    Substituenteneffekte pericyclischer Reaktionen: Das Cycloheptatrien-Norcaradien-Problem, untersucht an C-7-monosubstituierten VerbindungenVorhergehende Mitteil. in dieser Reihe: l.c.17)). (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2095-2114 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Substituenteffects in Pericyclic Reactions: The Cycloheptatriene-Norcaradiene-Problem, investigated in C-7-Monosubstituted CompoundsCharacteristic features of the cycloheptatriene-norcaradiene potential curves can be simulated by using methyl cations, which are stabilized by heterofunctional groups and bound to C-7: 1. The potential curve corresponding to low energy cycloheptatriene is realized for the 7-bis(alkylamino)methyl cation 9a 2. Cycloheptatriene and norcaradiene are energetically comparable in the case of the 7-alkoxy(amino)methyl cations. At room temperature 9b - e and 10b - e form a fast dynamic equilibrating system. 3. Norcaradiene 10f comprises the lower minimum of the potential curve for the 7-(1,3-dioxolan-2-ylium) cation. In 10f the substituent is in the exo-position. Using variable temperature 1H-n.m.r., thermodynamic parameters are determined for the equilibria 9b - e ⇋ 10b - e. The influence of C-7-substituents on the cycloheptatriene-norcaradiene equilibrium is discussed and visualized using the MO-model.
    Notes: Methylkationen, stabilisiert durch nachbarständige Alkoxy-oder Alkylaminogruppen und gebunden an C-7, ermöglichen es, drei charakteristische Lagen des Cycloheptatrien-Norcaradien-Gleichgewichtes zu simulieren: 1Mit energieniedrigem Cycloheptatrien-Niveau im 7-Bis(alkylamino)methyl-Kation 9a.2Mit nahezu energiegleichen Cycloheptatrien- und Norcaradien-Grundzuständen in den 7-Alkoxy(amino)methyl-Kationen 9b-e ⇋ 10b - e. 3. Mit energieniedrigem Norcaradien-Grundzustand in der 7-(1,3-Dioxolan-2-ylium)-Verbindung 10f. In 10f ist der Substituent exo-ständig. Thermodynamische Daten der schnellen und reversiblen Gleichgewichte 9b - e ⇋ 10b - e werden bestimmt. Die C-7-Substituentenbeeinflussung des Cycloheptatrien-Norcaradien-Gleichgewichtes wird diskutiert und durch das MO-Modell beschrieben.
    Additional Material: 7 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070631
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
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    (C6H6)n-Kohlenwasserstoffe. Über spezifische Reaktionen am Bicyclo[2.2.2]octadienteil des Hexacyclo[9.3.2.24,7 .02,9 .03,8 .010,12]octadeca-5,13,15,17-tetraens (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2877-2890 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: (C6H6)n-Hydrocarbons1) Specific Reactions at the Bicyclo[2.2.2]octadiene Part of Hexacyclo[9.3.2.24,7 .02,9 .03,8 .010,12]-octadeca-5,13,15,17-tetraeneThe title compound 1 contains diastereotopic double bonds in the homotropilidene and bicyclo-[2.2.2]octadiene parts. The non-conjugated diene part reacts with Fe2 (CO)9 to give the tricarbonyliron complex 14 in 41% yield. By hydrogenation in the presence of the homogenous catalyst tris(triphenylphosphine)rhodium(1) chloride (2) only the 5,6-double bond is saturated. Assignement of the double bonds was achieved with the help of specifically deuterated samples. The results are discussed.
    Notes: Die Titelverbindung 1 enthält diastereotope Doppelbindungen im Homotropiliden- und Bicyclo-[2.2.2]octadienteil. Mit Fe2 (CO)9 reagiert der nichtkonjugierte Dienteil mit 41% Ausbeute zum Tricarbonyleisen-Komplex 14. Bei der Hydrierung mit dem homogenen Tris(triphenylphosphin)-rhodium(1)-chlorid-Katalysator (2) wird nur die 5,6-Doppelbindung abgesättigt. Die Zuordnung der Doppelbindungen erfolgte 1H-NMR-spektroskopisch an Hand spezifisch deuterierter Proben. Die Resultate werden diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110814
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  • 4
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    Notiz über eine ergiebige Methode zur Darstellung von Cycloheptatrien-(2.4.6)-carbonsäure-(1) (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1778-1779 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050538
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
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    Ein erstes Beispiel eines porphyrinoiden Fulvalens: Synthese, Struktur, ESR- und elektrochemische UntersuchungenProf. Dr. Fabian Gerson in Anerkennung seiner Beiträge zum Verständnis von π-Systemen gewidmet (1997)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 80 (1997), S. 2456-2476 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: A First Example of a Porphyrinoid Fulvalene: Synthesis, Structure, ESR and Electrochemical InvestigationsThe macrocyclic tetraepoxy-1H-[21]annulen-1-one 4 can by synthesized by the cyclizing Wittig reaction of 5,5′-carbonylbis[furan-2-carboxaldehyde] (11) and the bisphosphonium salt 12, obtained from 2,2′-bifuran-5,5′-dicarboxaldehyde (13). According to an X-ray structure analysis, the annulenone 4 is not planar in the crystal; the 1H-NMR spectra of 4 reveal an averaged planarity with respect to the NMR timescale. The McMurry reaction of 4 yields fulvalene 3 in 43% yield as the most expanded fulvalene hithertoo known. The X-ray structure analyses of 3 surprising establishes a ‘syn’-orientation of the two rings with respect to the central C=C bond, thus forming a basket-like molecule. The 1H-NMR spectrum confirms the averaged planarity of both macrocycles in 3. CV and spectroelectrochemical measurements of 3 suggest a reversible two-electron reduction producing dianion 15 with two aromatic, anionic 5a,15a-didehydro-10H-21,22,23,24-tetraoxa-5a,15a-dihomocorrole (= tetraoxa[22]porphyrin(2.1.2.0)) ring systems containing 22π electrons each. The formation of 15 can also be achieved chemically by reaction of 3 with metallic potassium. The dication 16 of 3 may be antiaromatic, but the exact electronic structure is dubious. ESR and ENDOR investigations on the radical cation and the radical anion of 3 indicate that the free electron is delocalized in the entire molecule.
    Additional Material: 14 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19970800814
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  • 6
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    Desulfurierungsreaktionen mit Eisencarbonyl-Verbindungen: Carbonyl(dioxolanyliden)eisen-Komplexe aus Thionocarbonaten (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 1787-1809 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Desulfurization Reactions with Iron Carbonyl Compounds: Carbonyl(dioxolanylidene)iron Complexes from ThionocarbonatesDesulfurizations of thionocarbonates 3 with Fe(CO)5 and Fe2(CO)9 yield tetracarbonyl(dioxolanylidene)iron(0) complexes 4 and olefins 2 under thermal conditions. Photochemical conditions lead to 4 and cluster compounds with the formula Fe3(CO)9S(dioxolanylidene) (5). In all reactions Fe3(CO)9S2 (6) was also isolated. The carbene complexes are characterized spectroscopically. An X-ray structure analysis of the tetracarbonyliron carbene complex 4j shows the dioxolanylidene ligand in the axial position of a distorted trigonal bipyramid. (Dioxolanylidene)iron(0) complexes are „ylides with inverse bond polarizations“ (15).
    Notes: Die Desulfurierung von Thionocarbonaten 3 mit Fe(CO)5 und Fe2(CO)9 gibt je nach Energiequelle unterschiedliche Reaktionsprodukte. Bei der thermischen Reaktion (105°C, Toluol) entstehen Tetracarbonyl(dioxolanyliden)eisen(0)-Komplexe 4 und Olefine 2. Durch Bestrahlung entsteht ebenfalls 4, außerdem werden Clusterverbindungen der Zusammensetzung Fe3(CO)9S(dioxolanyliden) (5) isoliert. Bei allen Reaktionen wird außerdem Fe3(CO)9S2 (6) gebildet. Eine Röntgenstrukturanalyse von 4j zeigte den Dioxolanyliden-Liganden in der axialen Position einer trigonalen Bipyramide. (Dioxolanyliden)eisen(0)-Verbindungen sind „Ylide mit inverser Bindungspolarisation“ (15).
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150513
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Über das korrespondierende Verhalten von heteroatom-stabilisierten Carbokationen und dem Cycloheptatrien-Norcaradien-Gleichgewicht (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 620-633 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Correspondence of Heteroatom-stabilized Carbocations and the Cycloheptatriene-Norcaradiene EquilibriumThe effects of alkoxyiminium substituents on the cycloheptatriene-norcaradiene equilibria 1 ⇄ 2 have been investigated. Due to the energetics two classes of compounds were found (ΔH° 〈 0, and ΔH° 〉 0). The transfer of the substituent effect from carbocation to carbocyclus is inhibited by a p-phenylene group. From 1H and 13C NMR spectra at variable temperatures thermodynamic parameters are deduced and correlated with σR-constants obtained from 19F NMR spectroscopy. By extrapolation, the enthalpy difference for the unsubstituted cycloheptatriene and norcaradiene is calculated as 9.3 kcal/mol.
    Notes: Der Einfluß von Alkoxyiminium-Substituenten an C-7 auf die Lage des Cycloheptatrien-Norcaradien-Gleichgewichts 1 ⇄ 2 wird untersucht. Auf Grund der Energetik gibt es Verbindungen, bei denen Temperaturabsenkung eine Verschiebung des Gleichgewichts zum Norcaradien (ΔH° 〈 0) ergibt, bei anderen Beispielen ist ΔH° 〈 0. Eine p-Phenylenbrücke zwischen Kation und Carbocyclus blockiert den Substituenteneffekt. Aus den 1H- und 13C-NMR-Spektren bei verschiedenen Temperaturen wurden thermodynamische Daten ermittelt und mit den durch 19F-NMR bestimmten σR-Konstanten korreliert. Durch Extrapolation konnte die Enthalpiedifferenz des unsubstituierten Cycloheptatriens und Norcaradiens zu 9.3 kcal/mol abgeschätzt werden.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180221
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Acenazulendione (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 2408-2417 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: AcenazulenedionesReactions of 8-methoxyheptafulvene (1) and quinones 2 give in [8+2]-cycloadditions hydroacenazulenediones 3, which are immediately transformed to acenazulenediones 4 and 5. The yields in the reaction sequence depend on the half-wave-reduction-potentials (E1/2) of 2. Only compounds 2 with E1/2 (in acetonitrile, vs s.c.e.) lower than - 0.5 V lead to cycloadducts in reasonable yields. Properties of the ground and excited states of 4 and 5 are characterized by spectroscopic methods and molecular-orbital-calculations.
    Notes: Die Titelverbindungen 4 und 5 werden über [8+2]-Cycloadditionen aus 8-Methoxyheptafulven (1) und den Chinonen 2 dargestellt. Die Ausbeuten an 4 und 5 hängen von den Halbstufen-Reduktionspotentialen (E1/2) der Chinone 2 ab. Die Cycloadditionen werden nur bei Chinonen mit E1/2 〈 -0.5 V (in CH3CN, vs SCE) beobachtet; stärker oxidierende Chinone führen zur Polymerisation von 1. Die Grundzustandseigenschaften und Eigenschaften der angeregten Zustände von 4 und 5 werden durch spektroskopische Methoden und Berechnungen charakterisiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160703
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    Chirale Elektronentransfer-aktive Chinone mit Triptycen-Teilstrukturen: Synthesekonzeption und Eigenschaften (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 2187-2194 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chiral Electron-Transfer Active Quinones with Triptycene Units: Concept for their Synthesis and Molecular PropertiesThe syntheses of triptycene azulenoquinones 3, 6, and 9 from triptycene quinones 2, 5, and 8-methoxyheptafulvene 7 by [8 + 2] cycloaddition are described. Reaction of 3 and 6 with tribromoborane leads to biaryl compounds 4 and 10 by C-C coupling. Mechanistic aspects and the stereochemistry of this reaction are discussed. Compounds 4, 6, and 10 are chiral, electron-transfer active and show intramolecular interactions due to their structural arrangement. By way of spectroscopic, electrochemical, and spectroelectrochemical methods physical properties of some compounds are investigated.
    Notes: Triptycenazulenochinone 3, 6 und 9 werden aus den entsprechenden Triptycenchinonen 2 und 5 und 8-Methoxyheptafulven 7 über eine [8 + 2]-Cycloaddition hergestellt. Umsetzungen von 3 und 6 mit Bortribromid/Methanol ergeben die Bisarylverbindungen 4 und 10. Mechanistische Aspekte und die Stereochemie letzterer Reaktion werden diskutiert. Die Verbindungen 4, 6 und 10 sind chiral sowie Elektronentransfer-aktiv und weisen aufgrund ihrer Struktur Möglichkeiten für intramolekulare Wechselwirkungen auf. Durch spektroskopische, elektrochemische und spektroelektrochemische Methoden werden die Eigenschaften ausgewählter Verbindungen untersucht.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881211218
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Komplexbildung und Elektronentransferreaktionen von 8,8-Bis-(dimethylamino)heptafulven, Umsetzungen mit Nonacarbonyldieisen und Tetracyanchinodimethan (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 2643-2651 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Formation of Complexes and Electron Transfer Reactions of 8,8-Bis(dimethylamino)heptafulvene, Reactions with Nonacarbonyldiiron and TetracyanoquinodimethaneThe synthesis of 8,8-bis(dimethylamino)heptafulvene (2) ist described. Reaction of nonacarbonyldiiron (8) with 2 leads to the tricarbonyl(heptafulvene)iron complex 9 which is fluxional on the NMR time scale. One electron transfer occurs during the reaction of 2 and tetracyanoquinodimethane (5) forming 2+. and 5-. 2+. dimerizes to bicycloheptatrienylmethyl cation. Depending on the reaction conditions 5-. forms a complex with 5 or is reduced to 52-.
    Notes: Die Synthese von 8,8-Bis(dimethylamino)heptafulven (2) ist beschrieben. Durch die Umsetzung von 2 mit Nonacarbonyldieisen (8) entsteht der Tricarbonyl(heptafulven)eisen(0)-Komplex 9. Dieser fluktuiert in der NMR-Zeitskala. Eine Einelektronentransfer-Reaktion erfolgt zwischen 2 und Tetracyanchinodimethan (5) unter Bildung von 2+. und 5-. 2+. stabilisiert sich durch Dimerisierung. 5-. wird je nach Reaktionsbedingungen an 5 assoziiert oder reduziert zum Dianion 52-.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150727
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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