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  • Quinazolines, hydrazino-  (1)
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    Digitale Medien
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 1077-1082 
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Synthese und Struktur von as-Triazinochinazolinen, IDie 3-(Methylthio)-6-R-1,2,4-triazin-5(2H)-one 1 - 6 wurden durch Cyclokondensation mit Anthranilsäure in die 3-R-2H-as-triazino[3.2-b]chinazolin-2,6(1H)-dione 8 - 13 übergeführt. Reaktion von 2-Methyl-3-(methylthio)-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(2H)-on (23) mit Anthranilsäure ergab 1-Methyl-3-phenyl-2H-as-triazino[3,4-b]chinazolin-4,6(1H)-dion (29) über das Zwischenprodukt 26. N-Methylanthranilsäure setzte sich mit 2 und 5 zu den 11-Methyl-3-R-2H-as-triazino-[3,2-b]chinazolin-2,6(11H)-dionen 36 und 38 um.
    Notizen: 3-(Methyltio)-6-R-1,2,4-triazin-5(2H)-ones 1 - 6 have been converted into the 3-R-2H-as-tri-azino[3,2-b]quinazoline-2,6(1H)-diones 8 - 13 upon cyclocondensation with anthranilic acid. Reaction of 2-methyl-3-(methylthio)-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(2H)-one (23) with anthranilic acid gave 1-methyl-3-phenyl-2H-as-triazino[3,4-b]quinoazoline-4,69 (1H)-dione (29) via the intermediate 26. N-Methylanthranilic acid and 2 or 5 afforded the 11-methyl-3-R-2H-as-triazino[3,2-b]quinazoline-2,6(11H)-diones 36 and 38, respectively.
    Materialart: Digitale Medien
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 1083-1088 
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Synthese und Struktur von as-Triazinochinazolinen, II1)Die 4-Amino-3-(methylthio)-6-R-1,2,4-triazin-5(4H)-one 6 - 10 ergaben bei der Umsetzung mit Anthranilsäure die 1-Amino-3-R-2H-as-triazino[3,2-b]chinazolin-2,6(1H)-dione 17 - 21 anstelle der erwarteten as-Triazino[3,4-b][1,3,4]benzotriazepine 12 - 16. Die Verbindungen 17 - 21 ließen sich zu 22 - 26 desaminieren. Erhitzen der N-Benzylidenderivate von 6 - 10 (27 - 31) mit Anthranilsäure führte unter Freisetzung von Benzonitril ebenfalls zu 22 - 26.
    Notizen: 4-Amino-3-(methylthio)-6-R-1,2,4-triazin-5(4H)-ones 6 - 10 react with anthranilic acid to yield the 1-amino-3-R-2H-as-triazino[3,2-b]quinazoline-2,6(1H)-diones 17 - 21 rather than the expected as-triazino[3,4-b][1,3,4]benzotriazepines 12 - 16. Compounds 17 - 21 were deaminated into compounds 22 - 26. Heating of the N-benzylidene derivatives of 6 - 10 (27 - 31) with anthranilic acid also led to the formation of 22 - 26 with extrusion of benzonitrile.
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    Digitale Medien
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1990 (1990), S. 815-817 
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Quinazolines, hydrazino- ; Triazoloquinazolines ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Condensation of 2-hydrazino-4(3H)-quinazolinone (1) with bielectrophilic reagents gives the corresponding triazoloquinazolines 8, the structures of which were established by selective synthesis through deamination of their N-amino derivatives. The synthesis of methyl-substituted derivatives of these angular tricyclic systems and their linear isomers was also achieved starting with 3-methyl- and 1-methyl-2-hydrazino-quinazolinone.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
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