ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Orientation of the Addition of Diazopropene and Diazomethane to Acetylenic CompoundsThe addition of diazomethane (1a) and diazopropene (1b) to monosubstituted (2a-g) and disubstituted (2h-k) acetylenic compounds is described. The validity of the orientation rule formulated by v. Auwers and Ungemach for these additions and the dependence of the orientation on substituents of the triple bond are examined. In contrast to 1a, 1b reacts only with carbonyl conjugated triple bonds and only in one of the two possible orientations. The structure of the isolated pyrazole derivatives 3-14 is confirmed by n.m.r. spectroscopy and the structure of 15-18 by chemical means.
Notes:
Diazomethan (1a) und Vinyldiazomethan (1b) werden an einseitig (2a-g) und doppelseitig (2h-k) substituierte Acetylenderivate addiert. Es wird die Gültigkeit der Orientierungsregel von v. Auwers und Ungemach für diese Additionen überprüft und die Abhängigkeit der Orientierung der Additionen von den Substituenten der Dreifachbindung untersucht. 1b reagiert im Gegensatz zu 1a nur mit carbonylkonjugierten Dreifachbindungen und dabei nur jeweils in eine der beiden möglichen Additionsrichtungen. Der Strukturbeweis für die erhaltenen Pyrazolderivate 3-14 erfolgte NMR-spektroskopisch, für 15-18 mit Hilfe chemischer Methoden.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041105
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