ISSN:
1434-4475
Keywords:
Keywords. 3-Acetyl-4-methylaminopyridin-2-one; Hydrogen bridge bond; 4-Hydroximinopyridin-2-one; 3-(1-Hydroxyethyliden)-piperidin-2
;
4-dione; Isoxazolo[4
;
3-c]pyridinone; Isoxazolo[4
;
5-c]pyridinone..
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung. Bei der Umsetzung von 4-Methylamino-5,6-dihydropyridinon mit Acetylchlorid entstand ausschließlich das 3-Acetylderivat. Bei der alkalischen Hydrolyse der Methylaminogruppe entstand ein Gemisch zweier Hydroxyderivate. Diese reagieren mit Hydroxylamin zum Isoxazolo[4,5-c]pyridinon, während das 4-Methylaminoanaloge in Abhängigkeit vom pH-Wert zum Isoxazolo[4,3-c]pyridinon oder zum Isoxazolo[4,5-c]pyridinon cyclisiert. Die Konfiguration der letzteren Verbindungen wurde durch NMR-Messungen gesichert..
Notes:
Summary. Reaction of 4-methylamino-5,6-dihydropyridinone with acetyl chloride yielded exclusively the 3-acetyl derivative. When the methylamino group of the latter was removed by alkaline hydrolysis, a mixture of two hydroxy derivatives was formed. Those cyclized upon treatment with hydroxylamine exclusively to the isoxazolo[4,5-c]pyridinone, whereas the 4-methylamino analogue yielded, depending on pH, mainly the isoxazolo[4,3-c]pyridinone or the isoxazolo[4,5-c]pyridinone. The configurations of the latter compounds were established by NMR experiments..
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/PL00010140
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