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Hydroacridines XXI [1]. 13C NMR Spectroscopic Investigation of the Stereoselectivities of Quaternizations of N-Alkyl Derivatives of (4aα,8aβ,9aβ,10aα)- and (4aα,8aα,9aβ,10aα)-Tetradecahydroacridine (2000)

Potmischil, Francisc ; Herzog, Helmut ; Buddrus, Joachim ; [weitere]

Springer

Monatshefte für Chemie 131 (2000), S. 345-352

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ISSN: 1434-4475

Schlagwort(e): Keywords. Acridines, tetradecahydro; 13C NMR; 13C-Labelling; Stereoselective reactions.

Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000

Thema: Chemie und Pharmazie

Notizen: Summary. The stereoselectivities of the quaternization reactions of (4aα,8aβ,9aβ,10aα)- and (4aα,8aα,9aβ,10aα)-tetradecahydro-10-methylacridine with methyl- and ethyl iodide as well as those of (4aα,8aβ,9aβ,10aα)- and (4aα,8aα,9aβ,10aα)-10-ethyl-tetradecahydroacridine with methyl iodide were investigated using 13C NMR spectroscopy including 13C-labelling where appropriate. The methylations of both N-methyl amines occur by predominant (60% and 75%, respectively) equatorial approach, their ethylations occur sterospecifically by equatorial approach, and the methylations of the N-ethyl amines occur by highly stereoselective (〉 90%) axial approach of the quaternizing reagent.

Materialart: Digitale Medien

URL: http://dx.doi.org/10.1007/PL00010310

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ISSN: 0044-8249

Schlagwort(e): Aminosäuren ; Chirale Auxiliare ; NMR-Spektroskopie ; Palladiumverbindungen ; Chemistry ; General Chemistry

Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000