ISSN:
1434-4475
Keywords:
3′-Azido-2′,3′-dideoxy-2-thiouridines
;
5-Alkoxy-2-thiouracils
;
Nucleoside synthesis
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung Die Reaktion von 3-Azido-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-D-erythro-pentofuranosid (5) mit silyliertem 2-Thiouracil und 5-Alkoxy-2-thiouracil in Gegenwart von Trimethylsilyltrifluormethansulfonat ergab eine anomere Mischung der entsprechenden 3′-Azido-2′,3′-dideoxy-2-thiouridin-Derivate, wobei das α-Anomer das Hauptprodukt darstellte. Die ungeschützten Nucleoside wurden mittels Behandlung mit Tetrabutylammoniumfluorid erhalten.
Notes:
Summary Reaction of 3-azido-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-D-erythro-pentofuranoside (5) with silylated 2-thiouracil and 5-alkoxy-2-thiouracils in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate afforded an anomeric mixture of the corresponding 3′-azido-2′,3′-dideoxy-2-thiouridine derivatives with the α-anomer as the main product. Deprotected nucleosides were obtained by treatment with tetrabutylammonium fluoride.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00810948
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