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  • 1
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 634 (1960), S. 111-117 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus 1.4-Dimethyl-bicyclo[0.3.5]decanon-(7) wurden mit Hilfe von Grignard-Reagenzien verschiedene 1.4-Dimethyl-7-alkyl- sowie 1.4-Dimethyl-7-aryl-azulene und über die Aryliden-ketone verschiedene 1.4-Dimethyl-6-arylmethyl-azulene dargestellt, deren Absorptionsspektren im Sichtbaren die grundsätzliche Gültigkeit der Plattnerschen Regel bestätigen.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 648 (1961), S. 164-184 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Azulenaldehyde-(1 bzw. 3) sowie die entsprechenden Nitrile und Carbonsäuren geben als Pseudoaromaten unter geeigneten Bedingungen Reaktionen der analogen benzoiden Verbindungen, wobei in einigen Fällen die funktionelle Gruppe abgespalten wird. Die Azulenaldehyde entsprechen in ihrem Reaktionsvermögen weitgehend dem 4-Dimethylamino-benzaldehyd. Das spektroskopische Verhalten der neuen Azulenderivate wurde geprüft.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1975 (1975), S. 1252-1256 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of N-[2-Hydroxy-2-(5-pyrimidinyl)ethyl]phthalimideStarting from 5-(diazoacetyl)pyrimidine (7) the synthesis of N-[2-Hydroxy-2-(5-pyrimidinyl)ethyl]phthalimide via the intermediates 8→ is described. Attempts to reduce the diazoketone 7 to the aminoalkanol 5 failed.
    Notes: Ausgehend von 5-(Diazoacetyl)pyrimidin (7) wird die Synthese von N-[2-Hydroxy-2-(5-pyrimidinyl)äthyl]phthalimid (10) über die Zwischenstufen 8→9 beschrieben. Die direkte reduktive Umwandlung von 7 zum aminoalkohol 5 gelingt nicht.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 4
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 610-616 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Intramolecular Alkylations of Aromatic Compounds, IV.  -  Synthesis and Reduction of N-Methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinaldinium iodideThe synthesis of N-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinaldinium iodide (11) from 3-butyn-2-one (5) and 3-amino-2-cyclohexen-1-one (6) via the intermediate 6-methyl-5-aza-1-tetralone (9) is described. Reduction of the title compound11 by sodium borohydride gives the octahydro-and decahydroquinaldine derivatives 12a and 14a. Attempted partial catalytic hydrogenation of 11 does not lead to 12a but to 14a.
    Notes: Es wird die Synthese von N-Methyl-5,6,7,8-tetrahydrochinaldiniumjodid (11) aus 3-Butin-2-on (5) und 3-Amino-2-cyclohexen-1-on (6) über die Zwischenstufe 6-Methyl-5-aza-1-tetralon (9) beschrieben. Die Reduktion der im Titel genannten Verbindung 11 mit Natriumborhydrid liefert die Octahydro- und Decahydrochinaldin-Derivate 12a und 14a. Eine partielle Hydrierung von 11 zu 12a auf katalytischem Wege gelingt nicht; es entsteht vielmehr die perhydrierte Verbindung 14a.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1963-1967 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Intramolecular Alkylations of Aromatic Compounds, VI.  -  Synthesis of cis-3,10b-Dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]isoquinolineThe title compound 4 is stereoselectively formed by intramolecular cyclisation of the tetrahydropyridine derivative 3. which in turn can be prepared via steps 5→10. Reduction of the nitrile 5 with Raney nickel in formic acid immediately yields the aldehyde 6.
    Notes: Die im Titel genannte Verbindung 4 ist stereoselektiv durch intramolekulare Cyclisierung des Tetrahydropyridins 3 darstellbar, das seinerseits über die Stufenfolge 5→10 aufgebaut wird. Der Aldehyd 6 ist durch Reduktion des Nitrils 5 mit Raney-Nickel in Ameisensäure direkt zugänglich.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 6
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1351-1356 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Intramolecular Alkylations of Aromatic Compounds, V 1). - Synthesis and Reaction of 5,6,7,8-Tetrahydro-8-quinolone5,6,7,8-Tetrahydro-S-quinolone (5) is prepared by catalytic hydrogenation of the ozonide 4. The 2-pyridyl ketones Sa-Sd, which have analogous structures to 5, as well as the tetra- hydroquinolone 10 react with phenyllithium in ether to give the expected benzyl alcohols 9a-9d and 11, whereas the corresponding reaction with 5 to give 12 is only successful when 1,2-dimethoxyethane is added as solvent to the reaction mixture.
    Notes: 5,6,7,8-Tetrahydro-S-chinolon (5) ist durch katalytische Hydrierung des Ozonids 4 darstellbar. Die zu 5 strukturanalogen 2-Pyridylketone 8a-8d sowie das Tetrahydrochinolon 10 reagieren mit Phenyllithium in Äther glatt zu den erwarteten Benzylalkoholen 9a-9d bzw. 11, während die entsprechende Umsetzung von 5 zu 12 nur unter Zusatz von 1,2-Dimethoxy- äthan als Lösungsmittel durchführbar ist.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 7
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 750 (1971), S. 109-127 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Natural Stilbenes, II. Synthesis of PolyhydroxystilbenesThe synthesis of highly hydroxylated stilbenes, e. g. oxyresveratrol (21a), piceatannol (21b), rhapontigenin (21c) and deoxyrhapontigenin (21e) is reported. These compounds are obtained by reaction of triphenyl-[3.5-dihydroxybenzyl]-phosphonium bromide (3a) with the silylated hydroxybenzaldehydes 19 in the presence of an excess of phenyllithium. From diethyl-3.5-dihydroxybenzylphosphonate (11a) some hydroxystilbenes (13a-d) can be prepared only in very small amounts (table 1). - The trans-configuration of the prepared polyhydroxystilbenes 21 is proved by IR-, UV- (table 3), and NMR-spectra (table 4).
    Notes: Die Synthese hochhydroxylierter, natürlicher Stilbene, z. B. Oxyresveratrol (21a), Piceatannol (21b), Rhapontigenin (21c) und Desoxyrhapontigenin (21e) wird beschrieben. Sie gelingt erstmals durch Umsetzung von Triphenyl-[3.5-dihydroxy-benzyl]-phosphoniumbromid (3a) mit den silylierten Hydroxybenzaldehyden 19 bei Gegenwart eines überschusses an Phenyllithium. Mit 3.5-Dihydroxy-benzylphosphonsäurediäthylester (11a) lassen sich einige Hydroxystilbene (13a-d) nur in sehr geringen Mengen gewinnen (Tab. 1). - Die dargestellten Polyhydroxystilbene 21 besitzen auf Grund der IR-, UV- (Tab. 3) sowie der NMR-Spektren (Tab. 4) trans-Konfiguration.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 8
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1975 (1975), S. 1065-1069 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Intramolecular Alkylations of Aromatic Compounds. I. - On the Synthesis of 3-Hydroxy-N-methyl-8-aza-de-N-morphinanReduction of teh 5,6,7,8-tetrahydroquinolinium iodides 7a-7c with sodium borhydride gives the corresponding octahydroquinolines 5a-5c. Treatment of 5c with hydrobromic or polyphosphoric acid leads to a cyclic compound, whose structure is not identical with that of the expected compound 6.
    Notes: Die reduktion der 5,6,7,8-Tetrahydrochinoliniumjodide 7a-7c mit Natriumborhydrid fuhrt zu den korrespondierenden Octahydrochinolinen 5a-5c. Bei Behandlung von 5c mit Bromwasserstoff- oder Polyphosphorsäure läβt sich zwar ein Cyclisierungsprodukt isolieren, dessen Struktur jedoch nicht mit der erwarteten Verbindung 6 übereinstimmt.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 9
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1975 (1975), S. 1070-1080 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Intramolecular Alkylations of Aromatic Compounds, II1). - Synthesis of 1,2,3,4,4a,5,6,10b-Octahydrobenzo[f]quinloinesSubstituted 2-phenylethyl)pyridinium salts 8 are reduced by sodium borhydride to the corresponding tetrahydropyridine derivatives 9, which can be cyclized to the 1,2,3,4,4a,5,6,10b-Octahydrobenzo[f]quinloines 10.
    Notes: Substituierte 2-(2-Phenyläthyl)pyridiniumsalze 8 lassen sich mit Natriumborhydrid in die korrespondierenden Tetrahydropyridinderivate 9 umwandeln, die zu den 1,2,3,4,4a,5,6,10b-Octahydrobenzo[f]chinoline 10 cyclisiert werden.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 10
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1975 (1975), S. 1081-1091 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Intramolecular Alkylations of Aromatic Compounds, III1).  -  Synthesis of N-Methyl-8-phenyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroquinolineThis contribution reports the synthesis of N-methyl-8-phenyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroquinoline (3) from 8-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline (7), which in turn has been obtained for the first time from a mixture of the isomeric enamines 8a and 8b. Surprisingly, attempts to prepare 7 from 8-aza-1-tetralone (13) and organometallic reagents failed.
    Notes: Es wird die Synthese von N-Methyl-8-phenyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydrochinolin (3) aus 8-Phenyl-5,6,7,8-tetrahydrochinolin (7), das seinerseits aus dem Isomerengemisch der Enamine 8a und 8b erstmals erhalten wird, beschrieben. Der Aufbau von 7 aus 8-Aza-1-tetralon (13) 8a und 8b erstmals erhalten wird, beschrieben. Der Aufbau von 7 uas 8-Aza- 1-tetralon (13) mit geeigneten metallorganischen Reagenzine gelingt dagegen unerwarteterweise nicht.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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