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  • Organic Chemistry  (25)
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    Orthoamide, XXVIII. Untersuchungen in der Reihe der Amidderivate der Orthooxalsäure, I (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1346-1353 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Orthoamides, XXVIII1). - Investigations in the Series of Amide Derivatives of Orthooxalic Acid, ITrimethyloxonium tetrafluoroborate (2a) alkylates N,N,N′,N′-tetramethyloxamide (4) at one carbonyl oxygen to form dimethylamino(dimethylaminocarbonyl)methoxycarbenium tetrafluoroborate (5a) which reacts with dimethylamine to give bis(dimethylamino)(dimethylaminocarbonyl)carbenium tetrafluoroborate (7). Compound 7 is only incompletely alkylated by additional 2a. N,N-Dialkyl(triethoxy)acetamides 12, which can be prepared from ethyl triethoxyacetate (11) and dialkylamines in the presence of catalytic amounts of metallic sodium, react on degradation of the ortho ester function with triethyloxonium tetrafluoroborate (2b) to yield (dialkylamino)ethoxy(ethoxycarbonyl)carbenium tetrafluoroborates 14a-c. Only triethoxyacetpyrrolidide (12b) reacts with 2b to form ethoxy(1-pyrrolidinyl)(triethoxymethyl)carbenium tetrafluoroborate (13a). On treatment with sodium methoxide, the salts 14a, b furnish the amide derivatives 17a, b of semiorthooxalic acid. In an analogous way the pyrrolidide derivative 18 of bis(ortho)oxalic acid has been prepared from 13a and sodium ethoxide.
    Notes: N,N,N′,N′-Tetramethyloxamid (4) wird durch Trimethyloxonium-tetrafluoroborat (2a) an einem Carbonylsauerstoff alkyliert. Das dabei entstehende Dimethylamino(dimethylaminocarbonyl) methoxycarbenium-tetrafluoroborat (5a) setzt sich mit Dimethylamin zu Bis(dimethylamino)(dimethylaminocarbonyl)carbenium-tetrafluoroborat (7) um, das durch weiteres Oxoniumsalz 2a nur noch unvollständig alkyliert wird. Die N,N-Dialkyl(triethoxy)essigsäureamide 12, die aus Triethoxyessigsäure-ethylester (11) und sekundären Aminen in Gegenwart katalytischer Mengen Natrium zugänglich sind, setzen sich mit Triethyloxonium-tetrafluoroborat (2b) unter Abbau der Orthoesterfunktion um zu den (Dialkylamino)ethoxy(ethoxycarbonyl)carbenium-tetrafluoroboraten 14a - c. Nur Triethoxyessigsäurepyrrolidid (12b) konnte mit 2b in Ethoxy(1-pyrrolidinyl)(triethoxymethyl)carbenium-tetrafluoroborat (13a) übergeführt werden. Die Salze 14a, b reagieren mit Natriummethylat zu den Amidderivaten 17a, b der Semiorthooxalsäure. Bei der analogen Umsetzung von 13a mit Natriumethylat wurde das Pyrrolididderivat 18 der Bis(ortho)oxalsäure erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790909
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
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    Orthoamide, XXIX. Untersuchungen in der Reihe der Amidderivate der Orthooxalsäure, II (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1354-1361 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Orthoamides, XXIX. - Investigations in the Series of Amide Derivatives of Orthooxalic Acid, IIEthoxy(1-pyrrolidinyl)(triethoxymethyl)carbenium tetrafluoroborate (3) reacts with sodium cyanide to give 2,3,3,3-tetraethoxy-2-(1-pyrrolidinyl)propiononitrile (4a) which is converted by pyrrolidine into a mixture of the nitriles 4b and 4c separable by distillation. On reacting with alcoholate the nitrile group of 4a-c is substituted to form the new bis(ortho)oxalic acid derivatives 5a-c. From trichloroacetonitrile the N,N,N′,N′-tetrasubstituted trichloroacetamidinium salts 11 are prepared via the amidines 8 and 10. Compound 11a is cleaved by sodium methoxide to form tetramethylurea, whereas sodium cyanide reacts with 11a to give 3,3,3-trichloro-2,2-bis(dimethylamino)propiononitrile (15) The reaction of 15 with sodium ethoxide yields 2,2-dichloro-N,N,N′,N′-tetramethyl-1,1-ethylenediamine (18).
    Notes: Ethoxy(1-pyrrolidinyl)(triethoxymethyl)carbenium-tetrafluoroborat (3) setzt sich mit Natriumcyanid zum 2,3,3,3-Tetraethoxy-2-(1-pyrrolidinyl)propiononitril (4a) um. Dieses reagiert mit Pyrrolidin zu einem destillativ trennbaren Gemisch der Nitrile 4b und 4c. In 4a-c läßt sich die Nitrilgruppe bei der Umsetzung mit Alkoholat substituieren, was zur Bildung der neuen Bis(ortho)oxalsäurederivate 5a-c führt. Aus Trichloracetonitril werden über die Amidine 8 und 10 die N,N,N′,N′-tetrasubstituierten Trichloracetamidinium-tetrafluoroborate 11 erhalten. 11a wird durch Natriummethylat in Tetramethylharnstoff gespalten. Dagegen setzt sich 11a mit Natriumcyanid zum 3,3,3-Trichlor-2,2-bis(dimethylamino)propiononitril (15) um, das mit Natriumethanolat zu 2,2-Dichlor-N,N,N′,N′-tetramethyl-l,1-ethylendiamin (18) reagiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790910
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Orthoamide, XXX. Darstellung von Orthoamidderivaten der Kohlensäure (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 2089-2095 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Orthoamides, XXX.  -  Synthesis of Carbonic Orthoamide Derivatives1,1,2,2,3,3-Hexamethylguanidinium chloride (8b), generated in situ from N,N,N′,N′-tetramethylchloroformamidinium chloride (10a) and dimethylamine, reacts with sodium alkoxides to form alkoxy-N,N,N′,N′,N″,N″-hexamethylmethanetriamines 5a - c. By-products in this synthesis are urea-acetals 3a, b. On treatment with sodium isopropylate the guanidinium salt 8a does not yield any 5c. - Bis(dimethylamino)ethoxycarbenium tetrafluoroborate (9a) and bis(dimethylamino)methoxycarbenium methylsulfate (9b) are converted by dimethylamine to guanidinium salts 8a and 8c, respectively. The action of excessive pyrrolidine on 9a affords tri-1-pyrrolidinylcarbenium tetrafluoroborate (8d).
    Notes: Das in situ aus N,N,N′,N′-Tetramethylchlorformamidiniumchlorid (10a) und Dimethylamin erhaltene 1,1,2,2,3,3-Hexamethylguanidiniumchlorid (8b) setzt sich mit Natriumalkoholaten zu den Alkoxy-N,N,N′,N′,N″,N″-hexamethylmethantriaminen 5a - c um, wobei als Nebenprodukte die Harnstoff-acetale 3a, b isoliert werden. Das Guanidiniumsalz 8a reagiert mit Natriumisopropylat nicht zu 5c. - Bis(dimethylamino)ethoxycarbenium-tetrafluoroborat (9a) und Bis(dimethylamino)methoxycarbenium-methylsulfat (9b) reagieren mit Dimethylamin zu den Guanidiniumsalzen 8a bzw. 8c. Aus 9a und überschüssigem Pyrrolidin bildet sich Tri-1-pyrrolidinyl-carbenium-tetrafluoroborat (8d).
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791219
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
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    ÜBER DIE UMSETZUNG VON FORMAMID MIT ACETON IN DER GASPHASE. Formamid-Reaktionen VIIHerrn Professor Adolf Windaus zu seinem 80. Geburtstag in Verehrung gewidmetVI. Mitteilung: H. Bredereck, R. Gompper und H. Wild, Chem. Ber. 88, 1351 (1955). (1957)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 604 (1957), S. 178-191 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Umsetzung von Formamid mit Aceton bei 300 über Al2O3 führt in guter Ausbeute zu einer kristallinen Verbindung C12H23O2N5. Durch zahlreiche chemische Umsetzungen wurde, unter Zuhilfenahme der IR-Spektren, für diese Verbindung die Konstitution des N-(α-Amino-isobutyryl)-N'-(2-imino-3.5.5-trimethyl-3-pyrrolidinyl)-harnstoffs (A) ermittelt.
    Additional Material: 11 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19576040121
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Säureamid-Reaktionen, XXXI. Eine einfache synthese des PurinsHerrn Professor Dr. phil. nat., Dr. rer. nat. h. c., Dr. Ing. E. h. Otto Bayer in Verehrung und freundschaftlicher Verbundenheit zum 60. Geburtstag (1962)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 659 (1962), S. 133-138 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus acyliertem Aminoacetonitril erhält man mit Trisformaminomethan und Ammoniak in Eisessig oder mit Formamidinacetat in einer Reaktionsstufe Purin. Ebenso lassen sich die Salze des Aminoacetonitrils sowie Methylenaminoacetonitril mit Trisformaminomethan oder Formamid zu Purin umsetzen. Die Ausbeuten betragen 20-60%.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19626590114
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Synthesen in der heterocyclischen Reihe, XVII1) Synthesen und Reaktionen von Pyrimidin-5-carbaldehyden (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 766 (1973), S. 73-88 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses in the Heterocyclic Series, XVII1). Syntheses and Reactions of Pyrimidine-5-carbaldehydes.Formylation of the 6-oxo-4-hydroxydihydropyrimidines 1 with dimethylformamide chloride to N,N-dimethyl-N-(6-oxo-4-hydroxy-3,6-dihydro-5-pyrimidinyl)methyleneimonium chlorides 2 are described. 2 reacts with water to the 6-oxo-4-hydroxy-3,6-dihydropyrimidine-5-carbaldehydes 3, with phosphorous oxide chloride to the 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehydes 4, with phenylhydrazine to the 6-oxo-4-hydroxy-5-phenylhydrazonomethylenedihydropyrimidines 5 and with malonic ester to the 5-hydroxy-3-ethoxycarbonylpyrimido[4,5-b]-α-pyrones 7. Catalytic dehalogenation of 4,6-dichlorpyrimidine-5-carbaldehyde (4a) yields pyrimidine-5-carbaldehyde (10), which is able to undergo most of the aldehyde reactions under mild conditions.
    Notes: Es wird die Formylierung der 6-Oxo-4-hydroxy-dihydropyrimidine 1 mit Dimethylformamid-chlorid zu N.N-Dimethyl-N-(6-oxo-4-hydroxy-3.6-dihydro-5-pyrimidinyl)-methyenimonium-chloriden 2 beschrieben, sowie die Umsetzung von 2 mit Wasser zu den 6-Oxo-4-hydroxy-3.6-dihydro-pyrimidin-5-carbaldehyden 3, mit Phosphoroxychlorid zu den 4.6-Dichlor-pyrimidin-5-carbaldehyden 4, mit Phenylhydrazin zu den 6-Oxo-4-hydroxy-5-phenylhydrazonomethylen-dihydropyrimidinen 5 und mit Malonester zu den 5-Hydroxy-3-äthoxycarbonyl-pyrimido[4.5-b]-α-pyronen 7. Die katalytische Dehalogenierung von 4.6-Dichlor-pyrimidin-5-carbaldehyd (4a) führt zum Pyrimidin-5-carbaldehyd (10), der unter milden Bedingungen den meisten Aldehyd-Reaktionen zugänglich ist.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727660109
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  • 7
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    Synthesen in der heterocyclischen Reihe, XIV1) Formylierung von 4-Methyl-pyrimidin und Reaktionen des 2-[Pyrimidinyl-(4)]-malondialdehyds (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 737 (1970), S. 46-52 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses in the Heterocyclic Series, XIV1). Formylation of 4-Methylpyrimidine and Reactions of 2-[4-Pyrimidinyl]-malondialdehydeWith an excess of dimethylchloromethyleneiminium chloride 4-methylpyrimidine (1) gives 2-[4-pyrimidinyl]-malonic-dialdehyde (2), while with the stoichiometric quantity of the chloride and of hydrogen chloride N,N-dimethyl-2-[4-pyrimidinyl]-vinylamine (3) is formed. In the same way as the nitrosation this reaction is believed to proceed by a quasi p-quinoid intermediate. On reaction with hydrazines or formamide, 2 yields 4-[4-pyrazolyl]-pyrimidines (4, 5) or 4-[5-pyrimidinyl]-pyrimidine (6); on reaction with N-alkyl-substituted salts of benzothiazole or benzoselenazole γ-substituted pentacyanines (10a-c and 12) result.
    Notes: Die Formylierung von 4-Methyl-pyrimidin (1) mit überschüssigem Dimethylformamidchlorid (Dimethyl-chlormethylen-immoniumchlorid) zu 2-[Pyrimidinyl-(4)]-malondialdehyd (2) und mit äquimolaren Mengen Dimethylformamidchlorid/HCl zu N.N-Dimethyl-2-[pyrimidinyl-(4)]-vinylamin (3) erfolgt analog der Nitrosierung über ein quasi-p-chinoides Zwischenprodukt. 2 gibt mit Hydrazinen bzw. Formamid Ringschluß-Reaktionen zu 4-[Pyrazolyl-(4)]-pyrimidinen (4, 5) bzw. 4-[Pyrimidinyl-(5)]-pyrimidin (6); mit N-Alkyl-substituierten Benzthiazolium- oder Benzselenazolium-Salzen entstehen γ-substituierte Pentamethincyanin-Farbstoffe (10a-c und 12).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707370105
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
    Electronic Resource
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    Synthesen in der heterocyclischen Reihe, VIII. Umsetzungen von vic-Triazolo[4.5-d]pyrimidinium-Verbindungen. Synthesen von N.S-vic-Triazolo[4.5-d]pyrimidinium-betainen (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 701 (1967), S. 157-165 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Unter den nucleophilen Reaktionen am Pyrimidinring von Triazolo[4.5-d]pyrimidinium-Verbindungen führt die Reaktion mit P2S5/Pyridin zu N.S-vic-Triazolo[4.5-d]pyrimidinium-betainen (10, 22) und mit POCl3/Pyridin zu Triazolo[4.5-d]pyrimidinyl-pyridinium-Salzen (15, 16). Diese Verbindungen lassen sich mit Benzylamin bzw. mit Thioharnstoff/Äthanol zu den Amino- bzw. Mercapto-triazolo[4.5-d]pyrimidinen 8 und 18-20 umsetzen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19677010118
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    Zuckersynthesen. VIII (1928)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 465 (1928), S. 166-184 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19284650109
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Zur Konstitution der tetrameren Blausäure und ihrer Acyl-Derivate (1956)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 600 (1956), S. 87-95 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch vergleichende Untersuchungen der Infrarot-Spektren der tetrameren Blausäure und ihrer Acylderivate wird, zusammen mit chemischen Umsetzungen, die Konstitution der Acylderivate bewiesen. Sie leiten sich von der Diamino-maleinsäure-dinitril-Form der tetrameren Blausäure ab. - Es folgt eine theoretische Betrachtung zur Konstitution der tetrameren Blausäure.
    Additional Material: 7 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19566000203
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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