ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Stereochemical Studies on Bicyclic Systems. - Effect of Shift Reagents on 1H-NMR SpectraParamagnetic shift reagents like tris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionato)europium(III) [Eu(tmh)3] give rise to splitting of the resonance signals in the 1H-NMR spectra of bicyclo[3.1.0]hexenes 1-4. The complex spectra of 2-4 are simplified to 1 st order spectra and can thus be analyzed directly. The evaluation of ΔEu values allows unambiguous assignment to the exo- or endo-isomer of 1. In spite of the simplifications, a satisfactory relation exists between ΔEuvalues and 1/R3, and between log ΔEu and log ri.
Notes:
Durch das paramagnetische Verschiebungsreagenz Tris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato)europium(III) [Eu(tmh)3] tritt in den 1H-NMR-Spektren der Bicyclo[3.1.0]hexene 1-4 eine Auffächerung der Resonanzsignale ein. Dadurch werden die komplexen Spektren von 2-4 praktisch 1. Ordnung und können direkt analysiert werden. Die Bestimmung der ΔEu-Werte erlaubt eine eindeutige Zuordnung der Stereoisomeren zur exo- oder endo-Form von 1. Trotz der gemachten Vereinfachungen besteht eine befriedigende Beziehung zwischen den ΔEu Werten und 1/R3 sowie zwischen log ΔEu und log ri.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319731014
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