ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Ozonolysis of Dihydrolinalool(+)-(R)-3,7-Dimethyl-6-octen-3-ol (dihydrolinalool, 2) is prepared from (+)-(S)-3,7-dimethyl-1.6-octadien-3-ol (linalool, 1) by partial hydrogenation. The compound is ozonized in ethyl acetate and hydrogenated, and the resulting hemi-acetal 3b reduced to (+)-(R)-3-methyl-3-hexanol (4) by the Wolff-Kishner method. The analogous procedure in methanol or ethanol yields (i-)-(2R,5S)-2-ethyl-5-methoxy-2-methyloxolane (5a) and its (-)-(2R,5R)-isomer 5b, or the corresponding 5-ethoxy compounds. The mechanism and synthetic utility of this reaction are discussed.
Notes:
Aus ( +)-(S)-3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol (Linalool, 1) erhält man durch partielle Hydrierung (+)-(R)-3,7-Dimethyl-6-octen-3-ol (Dihydrolinalool, 2). Dieses liefert nach Ozonolyse in Essigester und anschließender Hydrierung ein Halbacetal 3b, das nach Wolff-Kishner-Reduktion zu (+)-(R)-3-Methyl-3-hexanol (4) f¨hrt. Bei Verwendung von Methanol oder Äthanol sind die Reaktionsprodukte (+)-(2R,5S)-2-Äthyl-5-methoxy-2-methyloxolan (5a) sowie das (-)-(2R,SR)-Isomer 5b bzw. die anlogen 5-Äthoxyverbindungen. Bildungsweise und Anwendbarkeit dieser Reaktion werden erörtert.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197519750303
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