ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Nucleoside Syntheses, XVIII. - Amination of Heterocycles, II. - Facile Synthesis of N6-Substituted Adenosines and Adenines and Their 2-Amino- and 2-Hydroxy DerivativesHerrn Prof. Dr. H. Gibian zum 60. Geburtstag gewidmet.Reaction of inosine, guanosine or xanthosine as well as their 5′-phosphates with hexamethyl-disilazane and ammonia, or primary or secondary amines in the presence of Lewis acids, such as (NH4)2SO4, (CH3)3Si—O—SO2CF3, p-toluenesulfonic acid hydrate or Hg(I1)-salts, gives the corresponding N6-substituted adenosines or 2-amino- or 2-hydroxyadenosines in high yields. Hypoxanthine or guanosine are converted analogously into the corresponding N6-substituted adenines or 2-aminoadenines.
Notes:
Reaktion von Inosin, Guanosin, Xanthosin sowie ihrer 5′-Phosphate mit Hexamethyldisilazan und Ammoniak, primaren oder sekundaren Aminen in Gegenwart von Lewissäuren wie (NH4)2SO4, (CH3)3Si—0—SO2CF3, p-Toluolsulfonsäurehydrat und Hg(I1)-salzen ergibt in hohen Ausbeuten die entsprechenden N6-substituierten Adenosine bzw. 2-Amino- oder 2-Hydroxyadenosine. Analog lassen sich Hypoxanthin und Guanosin in die entsprechenden N6-substituierten Adenine bzw. 2-Aminoadenine umwandeln.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760417
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