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    Electronic Resource
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    On the chemistry of pyrrole pigments, XCIII: 1,2-bis-(dipyrrinon-9-ylidene)-ethane — a novelb-homoverdin chromophore (1995)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 126 (1995), S. 1097-1107 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: 1,2-bis-(Dipyrrinon-9-ylidene)-ethane ; Dehydro-b-homoverdin ; Mesobiliverdin ; Protonation ; Metal complexes ; Absorption spectra
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Kondensation eines 9-unsubstituierten Dipyrrinons mit Glyoxal in Dichlormethan unter saurer Katalyse ergab ein rotes Pigment. Dieses konnte als 1,2-bis-(Dipyrrinon-9-yliden)-ethan identifiziert werden, welches ein Beispiel für die bislang nicht bekannten Dehydro-b-homoverdine darstellt. Darüber hinaus konnte dabei auch aus der Reaktionsmischung das entsprechende Mesobiliverdin-XIIIα isoliert werden. Die mechanistischen Aspekte der Bildungsreaktion werden diskutiert. Absorptionsspektren, Protonierungsgleichgewichte und die Komplexierung mit Übergangsmetallionen wurden untersucht.
    Notes: Summary Condensation of a 9-unsubstituted dipyrrinone with glyoxal in dichloromethane yielded a red pigment. It could be identified as 1,2-bis-(dipyrrinon-9-ylidene)-ethane which is an example of the hitherto unknown dehydro-b-homo-verdins. In addition, the corresponding mesobiliverdin-XIIIα could be isolated from the reaction mixture. The mechanistic aspects of this reaction are discussed. Absorption spectra, protonation equilibria, and complexation of the title compound with transition metal ions were investigated.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00811380
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    On the chemistry of pyrrole pigments, XCVII: Synthesis, stereochemistry, and solvatochromic effects of a 1-(dipyrrinon-9-yl)-3-(dipyrrinon-9-ylidene)-1-propene (1996)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 127 (1996), S. 77-83 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: 1-(Dipyrrinon-9-yl)-3-(dipyrrinon-9-ylidene)-propene ; b-Vinylogous verdin ; Synthesis ; Spectroscopy ; Protonation
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Durch Kondensation eines Dipyrrinon-9-yl-acroleins mit einem in Position 9 unsubstituierten Dipyrrinon wurde ein unsymmetrischesb-vinyloges verdinoides Pigment dargestellt. Die Konfiguration dieses Moleküls wurde mit Hilfe von 2D-1H-NMR-Experimenten in Lösungen von und Dimethylsulfoxid als (4Z,10E,12Z,17Z) abgeleitet; seine Konformation konnte zu 5syn,9syn,11anti,16syn festgelegt werden. Die ausgeprägte Solvatochromie dieses Moleküls mit cyclisch helikaler Geometrie konnte auf solvensinduzierte konformative Veränderungen zurückgeführt werden.
    Notes: Summary By condensing a dipyrrinon-9-yl-acrolein with a dipyrrinone unsubstituted in position 9, an unsymmetricb-vinylogous verdinoid pigment was prepared. The configuration of this molecule was elucidated by means of 2D1H NMR experiments to be (4Z,10E,12Z,17Z) in solutions of chloroform and dimethylsulfoxide, and its conformation was derived to be 5syn,9syn,11anti,16syn. The pronounced solvatochromic effect of this molecule with a cyclic helical geometry could be explained by solvent induced conformational changes.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00807411
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    On the chemistry of pyrrole pigments, XCV: 1,4-bis-(dipyrrinone-9-ylidene)-butene-2 — A novelb-homo-verdin chromophore (1995)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 126 (1995), S. 1323-1329 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: 1,4-bis-(Dipyrrinone-9-ylidene)-1,3-butene ; Dipyrrinone ; b-homo-Verdin ; Synthesis ; Spectroscopy ; Protonation
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung 1,4-bis-(Dipyrrinon-9-yliden)-buten-2, ein verdinoides, in Position 10 extendiertes System, wurde durch Kondensation eines in Position 9 unsubstituierten Dipyrrinons mit 2,5-Dihydro-2,5-dimethoxy-furan oder 2,5-Dimethoxy-tetrahydrofuran synthetisiert. Die chemischen und spektroskopischen Eigenschaften dieses neuen chromophoren Systems werden diskutiert.
    Notes: Summary 1,4-bis-(Dipyrrinone-9-ylidene)-butene-2, a verdinoid system extended at C-10, was synthesized by condensing a dipyrrinone unsubstituted in position 9 with 2,5-dihydro-2,5-dimethoxyfuran or 2,5-dimethoxy-tetrahydrofuran. The chemical and spectroscopic properties of this novel chromophoric system are discussed.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00807061
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    On the chemistry of pyrrole pigments, XCIV: 1-(Dipyrrinon-9-yl)-3-(dipyrrinon-9-ylidene)-1-propene — a novelb-vinylogous verdin chromophore (1995)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 126 (1995), S. 1233-1244 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: 1-(Dipyrrinon-9-yl)-3-(dipyrrinon-9-ylidene)-propenes ; b-Vinylogous verdin ; Synthesis ; Spectroscopy ; Protonation
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung 1-(Dipyrrinon-9-yl)-3-(dipyrrinon-9-yliden)-propen, einb-vinyloges Verdin, wurde durch Kondensation von 3-(Dipyrrinon-9-yl)-propenal mit einem in Position 9 unsubstituierten Dipyrrinon dargestellt. Kondensation des Letzteren mit Dimedon oder Quadratsäure lieferte vinyloge Pigmente, welche in ihren konfigurationellen und konformationellen Freiheiten eingeschränkt sind. Die chemischen und spektroskopischen Eigenschaften dieser neuen Systeme werden diskutiert.
    Notes: Summary 1-(Dipyrrinon-9-yl)-3-(dipyrrinon-9-ylidene)-propene, ab-vinylogous verdin, was synthesized by condensation of 3-(dipyrrinon-9-yl)-propenal with a dipyrrinone unsubstituted in position 9. By condensing the latter with dimedone or squaric acid,b-vinylogous verdin pigments with restricted configurational and conformational degrees of freedom were obtained. The chemical and spectroscopic properties of these novel systems are discussed.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00824302
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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