ISSN:
1434-4475
Keywords:
Phenanthro[1,10,9,8,o,p,q,r,a]perylene-7,14-dione
;
Hypericin
;
Protonation
;
Absorption spectra
;
Fluorescence
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung Im Gegensatz zu bislang publizierten Daten zeigt Phenanthro[1,10,9,8,o,p,q,r,a]perylen-7,14-dion, das fundamentale chromophore System der Hypericintyp-Verbindungen, in aprotischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid eine Absorption mit einer langwelligen Bande bei 423 nm (ε≈7000). In diesen Lösungsmitteln ist Fluoreszenz nicht nachweisbar. In protischen Lösungsmitteln wie Methanol wird die langwellige Bande bathochrom verschoben (546 nm) und bei 565 nm tritt Fluoreszenz auf. Dieses Verhalten wurde mit der Umkehr in der Reihenfolge vonn − π* und π − π* Übergängen interpretiert. Die Daten wurden wegen der extremen Schwerlöslichkeit dieser Verbindung bislang nicht erhalten. Die Monoprotonierung im Grund- und Anregungszustand ist durchpK a- undpK* a -Werte von −6 und 2 charakterisiert; die Diprotonierung tritt beipK a=−7 ein.
Notes:
Summary In contrast to hitherto published data, phenanthro[1,10,9,8,o,p,q,r,a]perylene-7,14-dione, the fundamental chromophoric system of hypericin type compounds, exhibits an absorption with a long wavelength band at 423 nm in aprotic solvents like dimethylsulfoxide (ε≈7000). Its fluorescence in these solvents is below the detection limit. In protic solvents like methanol, the long wavelength absorption is bathochromically shifted to 546 nm, and a fluorescence at 565 nm is observed. This behavior was interpreted from the reversal ofn − π* and π − π* transitions. The data have not been recorded yet due to the very low solubility of this compound. Its monoprotonation in ground and excited states is characterized bypK a andpK* a values of −6 and 2; diprotonation occurs at apK a=−7.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00816106
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