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  • 1
    Electronic Resource
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    Springer
    Monatshefte für Chemie 114 (1983), S. 937-951 
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Benzotriazolization of phenols ; 2(2-Hydroxyphenyl)2H-benzotriazole ; Ultraviolet absorbers ; Ultraviolet stabilizers
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract Es wurden einige 2(2-Hydroxyphenyl)2H-benzotriazole mit mehr als einer Benzotriazolgruppe am Di- bzw. Trihydroxybenzol mittels Azokupplung vono-Nitrobenzoldiazoniumchlorid mit Resorcin bzw. Phloroglucin und nachfolgender reduktiver Cyclisierung mit Zn-Pulver/NaOH hergestellt. Durch sorgfältige Kupplung mito-Nitrobenzoldiazoniumchlorid konnte die Monobenzotriazylverbindung hergestellt werden: 4(2H-benzotriazol-2-yl)-1,3-dihydroxybenzol [2(2,4-Dihydroxyphenyl)2H-benzotriazol]. Alle Verbindungen haben unge-wöhnliche UV-VIS-spektroskopische Eigenschaften mit sehr hohen Extinktionskoeffizienten und einem starken Abfall der Adsorption bei 400 nm; es sollte sich um ausgezeichnete UV-Stabilisatoren handeln.
    Notes: Abstract Several 2(2-hydroxyphenyl)2H-benzotriazoles with more than one benzotriazole group substituted on di- and trihydroxybenzenes were synthesized by azo coupling ofo-nitrobenzenediazonium chloride with resorcinol or phloroglucinol followed by reductive cyclization with zinc powder and sodium hydroxide. By careful diazonium coupling witho-nitrobenzenediazonium chloride, the monobenzotriazyl compound, 4(2H-benzotriazole-2-yl)1,3-dihydroxybenzene [2(2,4-dihydroxyphenyl)2H-benzotriazole] was obtained. All compounds have unusual spectral characteristics with high extinction coefficients, cut off of the absorption below 400 nm and are excellent candidates for ultraviolet stabilizers.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Benzotriazole formation ; N M R-structure analysis ; Polymerization and copolymerization ; Ultraviolet absorbers ; 2[2-Vinyl-4-hydroxyphenyl]2H-benzotriazole ; 2[3-Vinyl-4-hydroxyphenyl]2H-benzotriazole
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Diazotierteso-Nitroanilin wurde mit 3-Ethylphenol bzw. mit 2-Ethylphenol kondensiert. Reduktion der Diazoverbindung mit Zinkstaub in Natriumhydroxid ergab 2-(2-Ethyl-4-hydroylphenyl)2H-benzotriazol, bzw. 2-(3-Ethyl-4-hydroxyphenyl)2H-benzotriazol. Nach Acetylierung der freien Phenolgruppe wurden diese Verbindungen mitN-Bromsuccinimid zu den entsprechenden1-Bromethylverbindungen umgewandelt und daraufhin in Acetonitril mit Triethylamin dehydrobromiert. Darauf folgende Hydrolyse führte zu 2(2-Vinyl-4-hydroxyphenyl)2H-benzotriazol bzw. zu 2(3-Vinyl-4-hydroxyphenyl)2H-benzotriazol. Beide monomeren Verbindungen wurden sowohl homopolymerisiert als auch mit Styrol oder mit Methylmethacrylat copolymerisiert. Weder die Ethyl- noch die Vinylverbindungen oder deren Polymere erwiesen sich als UV-Stabilisatoren, eine Eigenschaft die den 2(2-Hydroxyphenyl)2H-Benzotriazolen eigen ist. Eine Methode der Strukturbestimmung mit Hilfe einer detaillierten NMR-Analyse wird ebenfalls beschrieben.
    Notes: Abstract Condensation of diazotizedo-nitroaniline with 3-ethylphenol or with 2-ethylphenol followed by reduction of the resulting azo compound with zinc dust in sodium hydroxide solution gave 2-(2-ethyl-4-hydroxyphenyl)2H-benzotriazole and 2(3-ethyl-4-hydroxyphenyl)2H-benzotriazole, respectively. The individual compounds were acetylated, brominated withN-bromosuccinimide to the corresponding 1-bromoethyl compounds which were then dehydrobrominated with triethyl amine in acetonitrile and hydrolyzed to 2(2-vinyl-4-hydroxyphenyl)2H-benzotriazole or 2(3-vinyl-4-hydroxyphenyl)2H-benzotriazole. The two monomers could be polymerized and copolymerized with styrene and methyl methacrylate. The ethyl as well as the vinyl compounds and the corresponding polymers, when tested, are ineffective as ultraviolet absorbers as they have structures of 4-hydroxyphenyl rather than 2-hydroxyphenyl compounds with respect to the benzotriazole ring. A careful NMR analysis for the correct structural assignment is also described.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: 2(2-Hydroxyphenyl)2H-benzotriazoles ; Ultraviolet absorbers ; Condensation copolymers ; Polyamides ; Polyesters ; Polycarbonates
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Es wurden Carboxy- und Carbomethoxy-Derivate von Resorcin mit zwei Benzotriazol-Substituenten dargestellt. 2(2,4-Dihydroxyphenyl)2H-1,3-bis-(4-carboxybenzotriazol) [2,4-Bis(2H-4′-carboxybenzotriazol-2-yl)-1,3-dihydroxybenzol] (DCBDH) wurde über Azokupplung von 4-Carboxy-2-nitrobenzol-diazoniumchlorid mit Resorcin, gefolgt von reduktiver Cyclisierung, synthetisiert. 2(2,4-Dihydroxyphenyl)2H-1,3-bis-(4-carbomethoxybenzotriazol) [2,4-Bis-(2H-4′-carbomethoxybenzotriazol-2-yl)-1,3-dihydroxybenzol] (DCMBDH) erhielt man mittels Veresterung der freien Dicarbonsäure mit Methanol. Die Verbindungen wurden mittels Elementaranalysen und spektroskopisch charakterisiert (IR, UV,1H und13C NMR). Es wurden Copolymerisationen zur Inkorporierung vonDCBDH undDCMBDH in Polyamide und Polyester durchgeführt. Die Kondensationskopolymeren werden kurz charakterisiert.
    Notes: Abstract Carboxy- and carbomethoxy derivatives of resorcinols with two benzotriazole substituents have been synthesized. 2(2,4-Dihydroxyphenyl)2H-1,3-bis-(4-carboxybenzotriazole) [2,4-bis(2H-4′-carboxybenzotriazole-2-yl)-1,3-dihydroxybenzene] (DCBDH) was prepared by azo coupling of 4-carboxy-2-nitrobenzene diazonium chloride with resorcinol followed by reductive cyclization. 2(2,4-Dihydroxyphenyl)2H-1,3-bis(4-carbomethoxy-benzotriazole) [2,4-bis-(2H-4′-carbomethoxy-benzotriazole-2-yl)-1,3-dihydroxybenzene] (DCMBDH) was obtained by esterification of the free dicarboxylic acid with methanol. The compounds were characterized by their elemental analyses and melting points, and by their IR, UV,1H NMR, and13C NMR spectra. Copolycondensations were carried out to incorporateDCBDH orDCMBDH into polyamides or polyesters. The condensation copolymers were briefly characterized.
    Type of Medium: Electronic Resource
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