ISSN:
1432-119X
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Biology
,
Medicine
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung Zur Klärung der selektiven Darstellbarkeit von Noradrenalin nach Fixierung mit Glutardialdehyd wurden Modellversuche durchgeführt. Die Beständigkeit der geprüften Reaktionsprodukte auch im sauren Milieu spricht gegen das Vorliegen einer Schiff schen Base, wohl aber zusammen mit dem negativen Ausfall der Ninhydrinreaktion für einen — bei Dicarbonylverbindungen ohnehin typischen — Ringschluß des Glutardialdehyd an der primären Aminogruppe von Noradrenalin oder Hydroxytyramin. Die phenolischen OH-Gruppen nehmen an der Reaktion nicht direkt teil. Das Amin-Dialdehyd-Umsetzungsprodukt ist in wäßrigen Lösungen schwerer löslich als das Amin selbst und verbleibt im Gewebe. Da allerdings auch nach Alkoholextraktion von Nebennieren noch Noradrenalin nachweisbar ist, muß zumindest eine teilweise Verankerung an Gewebsbestandteile vorliegen. Durch verschiedene Puffer mit physiologischem pH werden die Vesikelmembranen der Catecholamingranula zunächst nicht geschädigt, sondern offenbar erst unter Aldehydeinfluß für Amine passierbar. Tritt eine Reaktion mit Dialdehyd ein, so verbleibt die resultierende Verbindung im Gewebe, sonst kommt es zur Ausschwemmung noch während der Einwirkung der wäßrigen Aldehydlösung.
Notes:
Summary Model experiments were carried out to understand the selective demonstrability of noradrenaline in consequence of fixation with glutaraldehyde. The obvious stability of the reaction products tested even at low pH is in contradiction to the assumption that Schiff bases are formed. Rather together with a negative ninhydrine reaction this strongly suggests a cycle reaction of glutaraldehyde at the primary amino group of noradrenaline or hydroxytyramine. This cycle reaction is a type, typical of dicarbonyl compounds anyhow. The phenolic OH-groups of the amines are not involved directly. As the compound formed by primary amine and dialdehyde is less soluble in aquous media than the amines, it will remain in the tissue. Even after extracting suprarenal glands with aethanol, however, there still is a positive chromatereaction with noradrenaline. Therefore there must be a linkage of the noradrenaline at least in parts to tissue structures. Various buffer solutions at physiologic pH do not alter the membrane of amine granules. Rather destruction of membranes is obviously caused by aldehydes, thereby increasing their permeability for amines. If there is a reaction of amine with the dialdehyde the compound thus formed will remain in the tissue, if not the amine will be washed out from it, even before fixation with the aquous solution of an aldehyde has come to an end.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00268034
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