ISSN:
0018-019X
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Es wurde die photochemisch hervorgerufene neuartige Reaktion von Ergotamin und andern lyserg- und isolysergsäurehaltigen Verbindungen in saurer, wässeriger Lösung studiert und dabei festgestellt, dass sich unter dem Einfluss des Lichts an die Doppelbindung Δ9,10 des Rings D im Lyserg- bzw. Isolysergsäurerest 1 Mol Wasser anlagert. Die mit der Vorsilbe „Lumi“ (Lumi-ergotamin, Lumi-ergotaminin, Lumi-lysergsäure etc.) bezeichneten Belichtungsprodukte sind in manchen ihrer Eigenschaften (z. B. Fehlen der Fluoreszenz im ultravioletten Licht, UV.-Absorptionsspektren) den entsprechenden Dihydroverbindungen, bei denen durch Anlagerung von Wasserstoff die Doppelbindung Δ9,10 ebenfalls abgesättigt ist, sehr ähnlich. Auch durch die Anlagerung von Wasser an die Doppelbindung Δ9,10 entsteht an C 10 ein neues Asymmetriezentrum, so dass je zwei stereoisomere Belichtungsprodukte, die wir in Beispielen fassen, analysieren und beschreiben konnten, entstehen. Durch die reduktive Spaltung von Lumi-ergotamin(I) zu Dihydro-lysergol(I) und Dihydro-isolysergol(I) ist wahrscheinlich gemacht, dass die Hydroxylgruppe bei den Lumi-Verbindungen an C 10 sitzt.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19550380305
Permalink
