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  • 11
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    GelseminHerrn Professor Dr. Richard Kuhn zum 60. Geburtstag gewidmet. (1960)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 93 (1960), S. 3100-3107 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Dihydrogelsemin wird durch Kaliumpermanganat in Aceton zu der neutralen Verbindung C20H22N2O3 oxydiert, die einen sechsgliedrigen Lactamring enthält. Außerdem entsteht die Base C40H42N4O5. Die Eigenschaften der isolierten Produkte werden untersucht. Auf Grund der neu gewonnenen sowie der bereits bekannten experimentellen Daten wird die Konstitution des Gelsemins diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19600931241
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 12
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    Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, 40. Oxidation von Keto-Enolen (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 90-98 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Nitrosodisulfonate, 401). Oxidation of Keto-EnolsPotassium nitrosodisulfonate oxidizes dihydroresorcinol and dimedone to give the corresponding 1,2,3-cyclohexanetriones. These are transformed by aldol reaction with the starting ketones into 1 and 2a, respectively. Oxindole analogously yields 3. 1 and 2a suffer retraldol fission by phenylhydrazine and hydroxylamine forming the derivatives of the vicinal triketones (4, 5). Acetic anhydride, sulfuric acid, and HBr/acetic acid render the ketol ring fully aromatic (6, 7a, b) and close a furan ring (7a, b). Additionally, the symmetric tetrahydro-tetrahydroxy-biphenyl 9 is formed. - The reaction path way is discussed.
    Notes: Kalium-nitrosodisulfonat oxidiert Dihydroresorcin und Dimedon zu den entsprechenden 1,2,3-Cyclohexantrionen, die mit unumgesetztem Ausgangsketon aldolartig zu 1 und 2a reagieren. Oxindol liefert analog 3. Phenylhydrazin und Hydroxylamin ergeben mit 1 und 2a unter Retraldolspaltung die Derivate der vic. Triketone (4, 5). Mit Acetanhydrid, Schwefelsäure oder HBr/Eisessig wird der Ketolring benzoid (6, 7a, b) und ein Furanring geschlossen (7a, b). Außerdem entsteht das symmetrische Tetrahydro-tetrahydroxy-biphenyl 9. - Der Reaktionsverlauf wird erörtert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150111
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 13
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    Ein stabiles Aroxyl-Radikal der heteroaromatischen Reihe (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 82 (1970), S. 522-522 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19700821315
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 14
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    Über den Abbau des Kakothelins mit alkalischem Wasserstoffperoxyd, insbesondere über die Säure C20H23O8N3 (1953)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 86 (1953), S. 232-261 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Kakothelin wird durch alkalisches Wasserstoffperoxyd unter Öffnung des Chinonrings und Decarboxylierung zum Aminoxyd C20H23O9N3 abgebaut, das sich zu C20H23O8N3 reduzieren läßt. Die Struktur dieser sauren Aminosäure als Glycidsäure mit einer Nitromethylen-Gruppe wird unter anderem durch das Verhalten bei der Reduktion bewiesen. Mit verd. Jodwasserstoffsäure entsteht die Oxysäure C20H25O8N3, mit Eisen (II)-hydroxyd das Oxim C20H23O7N3.Als Nebenprodukte des Abbaus werden durch Phenol-Extraktion der mit Schwefeldioxyd behandelten Mutterlauge die unbekannten Säuren C19H22O7N2 und die Sulfonsäure C20H24O9N2S gewonnen. Die C19-Verbindung dürfte ein Epoxyd der Hanssen-Säure sein. Ferner wurde eine Säure C20H24O7N2 isoliert. Unter geeigneten Bedingungen scheint der Abbau bis zur C18-Stufe zu führen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19530860218
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 15
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    Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, II. Mitteil.I. Mitteil. s. Chem. Ber. 85, 95 [1952]; vergl. a. W. Rau, Dissertat. Heidelberg, 1952.: Über die Bildung von Chinonen aus einwertigen Phenolen (1953)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 86 (1953), S. 1036-1047 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Einwertige Phenole mit freier para- oder ortho-Stellung liefern in stöchiometrischer Reaktion mit zwei Molekülen Kalium-nitrosodisulfonat die betreffenden Chinone sowie je ein Mol. Kalium-hydroxylamin-disulfonat und Kalium-iminodisulfonat. Das Fremysche Radikal betätigt somit bei der Chinon-Bildung aus einwertigen Phenolen durchschnittlich zwei Oxydations-Äquivalente, bei der Dehydrierung eines Hydrochinons zum Chinon, jedoch nicht mehr als ein Oxydations-Äquivalent entsprechend der Reduktion nur bis zur Hydroxylamin-Stufe.Aus Phenolen mit freier para-Stellung erhält man auch bei freien ortho-Stellungen ausschließlich para-Chinone. Bei besetzter para-Stellung, jedoch wenigstens einer freien ortho-Stellung können ortho-Chinone entstehen. Der Reaktions-Verlauf wird erörtert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19530860821
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 16
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    Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, X. Mitteil.1): Oxydation einiger Indole (1955)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 88 (1955), S. 1066-1071 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 2-Methyl-indol wird durch Kalium-nitrosodisulfonat in bimolekulare Indoxylderivate umgewandelt. In saurer Lösung entsteht die Verbindung C18H16ON2, die auch mit Wasserstoffperoxyd oder Persäuren erhältlich ist. 2.5-Dimethyl-indol reagiert analog. Unter neutralen Bedingungen geht 2-Methyl-indol in ein sauerstoffreicheres, blaues chinoides Produkt über; auch 2-Phenyl-indol liefert eine blaue Substanz. In saurer Lösung bildet 2-Phenyl-indol kein Indoxyl sondern 3-Oximino-2-phenyl-indolenin, das auch mit Salpetriger Säure bereitet werden kann und die Eigenschaften eines Zwitterions besitzt.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19550880720
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 17
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    Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, VII. Mitteil.VI. Mitteil.: H.-J. Teuber u. G. Staiger, Chem. Ber. 87, 1251 [1954].: Oxydation von primären aromatischen AminenTeil der Dissertat. von G. Jellinek, Heidelberg 1953. (1954)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 87 (1954), S. 1841-1848 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Primäre aromatische Amine reagieren mit zwei Moll. Kaliumnitrosodisulfonat unter Bildung von roten Chinoniminen. Dabei werden zwei oder drei Moll. des Amins dehydrierend verknüpft, außerdem wird ein Sauerstoffatom eingeführt. Anilin geht in die beiden isomeren Chinonimine C18H15ON3 über, die auch durch Oxydation mit Bromat bzw. Persulfat erhältlich sind. Ist die para-Stellung zur Aminogruppe durch einen Alkyl- oder Alkoxylrest (R) besetzt wie im Beispiel des p-Toluidins, p-Anisidins, p-Amino-diphenyls und β-Naphthylamins, so entstehen substituierte Chinonanile der Zusammensetzung (C12H8ON2)R2. Das aus p-Toluidin gewonnene Chinonanil C14H14ON2 ist mit dem durch Säure-Hydrolyse der sog. Barsilowskyschen Base erhaltenen Produkt identisch.  -  Der Reaktionsverlauf wird erörtert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19540871207
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 18
    Electronic Resource
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    Die Basen C21H20N2O3 und C21H20N2O4 aus Isostrychninsäure; ihre Darstellung, Umsetzungen und Struktur als β-Methylen-indolenin-DerivateIndoliden-Derivate, I. Mitteil. (1958)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 91 (1958), S. 713-745 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch die Einwirkung von Persäuren oder Kalium-nitrosodisulfonat auf Isostrychninsäure entstehen neben anderen Produkten die Basen C21H20N2O3 und C21H20N2O4, von denen die letztere phenolischen Charakter besitzt. Beide Basen sind Fünfringlactone und enthalten eine β-Methylen-indolenin-Struktur. Bei der katalytischen Hydrierung gehen sie in Di-und Tetrahydroderivate über, die vollaromatische Indole sind. In den Lactonbasen sind Ring IV und V des Strychningerüsts unter Öffnung der 7.16-Bindung zu einem neungliedrigen Ring verschmolzen. - Die Reaktionen der Basen werden beschrieben, ihre Spektren und Bildungsweise diskutiert. Auf die Bedeutung der Indoliden-methan-Struktur für die Chemie der Indolalkaloide sowie für präparative Zwecke wird hingewiesen.
    Additional Material: 10 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19580910405
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 19
    Electronic Resource
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    Ein Übergang aus der Strychnin- in die Heteroyohimban-Reihe der Indolalkaloide durch oxidative Umlagerung von Isostrychninsäure (1995)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 337 (1995), S. 456-467 
    Details
    ISSN: 0941-1216
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: A Transformation from the strychnine into the Heteroyohimbane Series of the Indole Alkaloids by Oxidative Rearrangement of Isostrychnic AcidBy peroxyacid oxidation of isostrychnic acid there are formed, together with the amine oxide of base 2, three isomeric lactone bases, C21H20N2O4, which are formulated as 3-5. Reduction of the isatogen 5 leads to ring opening on both sides of the indole nitrogen (6, 7), and hydrochloric acid introduces a chloro atom in p-position to the nitrogen (9). - Both tautomeric forms of 2 can be fixed by reduction to 8 and 10, respectively. - The lactone ring of 2 is hydrolyzed by hot dilute hydrochloric acid, followed by rearrangement to the heteroyohimbane type indoloquinolizidine 12. Compound 12, featuring as keto-enol and amino acid, can be reduced and cyclised with mineral acid to the lactone 14 (two diasteroisomers) serving for X-ray structural analysis. Treatment of 12 with acetic anhydride afforded the lactone 20 by rearrangement of the double bonds. Further hydrogenation products of 12 are described (15, 16, 18) and their spectra, including mass and CD spectra, are discussed. Biochemical implications are referred, too.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19953370199
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 20
    Electronic Resource
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    Synthese von Heterocyclen mit Hydroxymethylenketonen. XIV [1]. Zur Regioselektivität der Reaktion von Acetylacetaldehyd mit Tryptamin (1994)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 336 (1994), S. 452-457 
    Details
    ISSN: 0941-1216
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Synthesis of Heterocyclic Compounds with Hydroxymethylene Ketones. XIV. Contribution to the Regioselectivity of the Reaction of Acetoacetaldehyde with TryptamineThe range of substitution products of tryptamine with acetoacetaldehyde as substituent at the basic or the indole nitrogen (2, 3) is completed by a product containing the substituent in the indole α-position (5). It is formed by ring opening of the tetrahydro-β-carboline 4. The reaction conditions are commented and the 1H-NMR spectra comparatively discussed. The synthesis of the azocino-indole 7 is described.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19943360513
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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