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Orthoamide, III. Umsetzungen von Dialkylformamid-dialkylacetalen mit Isothiocyanaten (1968)

Bredereck, Hellmut ; Simchen, Gerhard ; Rebsdat, Siegfried

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1863-1871

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Bei der Umsetzung von Dialkylformamid-dialkylacetalen mit Isothiocyanaten (R — N = C = S) entstehen 2.4-Dithio-parabansäure-O.N-Acetale (1) (bei Kleinem R) oder Derivate des N.N-Dialkyl-acetamids (4) (bei großem R).

Additional Material: 2 Tab.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010539

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Orthoamide, IV. Über den Mechanismus der Reaktion von Dialkylformamid-dialkylacetalen und Aminalestern mit Isothiocyanaten (1968)

Bredereck, Hellmut ; Simchen, Gerhard ; Rebsdat, Siegfried

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1872-1884

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Isothiocyanate reagieren mit Amidacetalen und Aminalestern primär unter Addukt-Bildung in der Regel an der Dialkylamino-Gruppe und nur ausnahmsweise an der Alkoxy-Gruppe. Die Amidacetal-Addukte gehen anschließend eine Protonenwanderung ein unter Ylid-Bildung. Diese können zunächst eine 1.2-Verschiebung erleiden und dann mit einem weiteren Molekül Isothiocyanat reagieren, oder aber zunächst mit einem weiteren Molekül Isothio-cyanat reagieren und dann eine 1.4-Verschiebung erleiden. In beiden Fällen erfolgt Ringschluß unter Alkohol-Abspaltung zu Dithioparabansäure-O.N-acetalen oder - im Fall großer Reste R im Isothiocyanat - intramolekulare Umalkylierung zu Derivaten des N.N-Dimethyl-acetamids. Das H-Atom des Amidacetals kann demnach elektrophil substituiert werden. Bei den Aminalester-Addukten dagegen unterbleibt die Protonenwanderung, statt dessen erfolgt eine Umalkylierung unter Bildung von Isothioharnstoffen.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010540

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Säureamid-Reaktionen, L; Orthoamide, I Darstellung und Eigenschaften der Amidacetale und Aminalester (1968)

Bredereck, Hellmut ; Simchen, Gerhard ; Rebsdat, Siegfried ; [et al.]

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 41-50

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Durch Umsetzung von N.N-Dialkylformamid-Dialkylsulfat-Addukten mit Alkoholaten in Alkohol oder durch Umacetalisierung einfacher oder gemischter N.N-Dialkylformamid-dialkylacetale mit Alkoholen erhält man N.N-Dialkylformamid-dialkylacetale (Amidacetale); die bei der Umsetzung der N.N-Dialkylformamid-Dialkylsulfat-Addukte mit Dimethylamin erhaltenen N.N.N′.N′.-Tetramethyl-formamidinium-methylsulfate lassen sich mit alkoholfreien Alkoholaten zu den Bis-dimethylamino-alkoxy-methanen (Aminalester) umsetzen.

Additional Material: 3 Tab.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010108

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