ZIB

Treffer pro Seite

Treffer 1 - 1 | 1 Treffer

Sortierung

Digitale Medien

Heterocyclization Reactions of Conjugated Heterocumulenes. Synthesis of Pyridine Derivatives by a Tandem Aza Wittig/Electrocyclization Strategy (1989)

Molina, Pedro ; Arques, Antonio ; Fresneda, Pilar M. ; [weitere]

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 307-313

zur Merkliste hinzufügen auf der Merkliste

Details

ISSN: 0009-2940

Schlagwort(e): Aza Wittig reaction ; Heterocumulenes, conjugated ; Pyridine derivatives ; Chemistry ; Inorganic Chemistry

Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Thema: Chemie und Pharmazie

Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Cyclisierungsreaktionen von konjugierten Heterocumulenen. Synthese von Pyridinderivaten durch Tandem-Aza-Wittig/Elektro-Ringschluß-StrategieDie Aza-Wittig-Reaktion der Iminophosphorane 3 mit Isocyanaten führt zu konjugierten Carbodiimiden 4, die elektrocyclisch 2-Pyridincarbonsäureester 5 ergeben. Iminophosphoran 9 reagiert mit Nitromethan bzw. Aceton im Molverhältnis 1:1 zu 10 bzw. 11. Aus 9 und Nitromethan 1:3 entsteht das Iminophosphoran 12. Dessen Struktur wurde durch Kristallstrukturanalyse bewiesen. Die Iminophosphorane 10, 11 reagieren mit Isocyanaten oder Kohlendioxid zu den Pyrazolo[3,4-b]pyridinen 13, 15 bzw. 14, 16.

Notizen: The aza Wittig reaction of iminophosphorane 3 with isocyanates leads to conjugated carbodiimides 4, which undergo electrocyclic ring closure to give ethyl 2-pyridinecarboxylates 5. Iminophosphorane 9 reacts with nitromethane and acetone in a 1:1 molar ratio to form 10 and 11, respectively. Reaction of 9 with nitromethane in 1:3 molar ratio yields the iminophosphorane 12. The structure of 12 has been established by X-ray crystallography. Iminophosphoranes 10 and 11 react with isocyanates or carbon dioxide to give the pyrazolo[3,4-b]pyridines 13, 15 and 14, 16, respectively.

Zusätzliches Material: 1 Ill.

Materialart: Digitale Medien

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220217

Permalink

Bibliothek	Standort	Signatur	Band/Heft/Jahr	Verfügbarkeit

Andere fanden auch interessant ...

Artikel (Nationallizenzen)

Volltext

Treffer 1 - 1 | 1 Treffer