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    Formation of Thiazolidine-4-Carboxylic Acid Represents a Main Metabolic Pathway of 5-Hydroxytryptamine in Rat Brain (1989)
    Oxford, UK : Blackwell Publishing Ltd
    Journal of neurochemistry 52 (1989), S. 0 
    Details
    ISSN: 1471-4159
    Source: Blackwell Publishing Journal Backfiles 1879-2005
    Topics: Medicine
    Notes: Abstract: Incubation of 5-hydroxytryptamine (5-HT) with rat brain homogenate resulted in the formation of (4R)-2-[3′-(5′-hydroxyindolyl)-methyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid (5′-HITCA) as the major metabolite. The substance represents the condensation product of 5-hydroxyindole-3-acetaldehyde with L-cysteine. The chemical structure was confirmed by chromatographic and chemical methods as well as by fast atom bombardment mass spectrometry. Incubation of 5-HT in the presence of L-cysteine yielded the thiazolidine as the main metabolite up to 4 h. Under these conditions, the concentration of 5-hydroxyindole-3-acetic acid (5-HIAA) amounted to about 20% and 57% of 5′-HITCA (0.5 h and 4 h, respectively). In contrast to these findings, indole-3-acetic acid (IAA) was identified as the major metabolite when tryptamine was incubated under similar conditions. (4R)-2-(3′-Indolylmethyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid (ITCA) was found to be the main conversion product of tryptamine only during the first 30 min. To investigate the fate of the thiazolidines, radiolabelled and unlabelled ITCA was incubated with rat brain homogenate. The compound was degraded enzymatically and rapidly. Subcellular fractionation revealed that the enzyme activity was present mainly in the cytosolic fraction whereas the preparation of mitochondria showed less activity. The responsible enzyme is presumably a carbonsulfur lyase (EC 4.4.1.-). The major metabolite was isolated by HPLC and identified by mass spectrometry as well as by comparison with reference compounds to be IAA. The present results suggest the involvement of L-cysteine in the metabolism of biogenic aldehydes by forming thiazolidine-4-carboxylic acids. The biological rationale of this pathway might be a control mechanism of the chemically active aldehydes by the rapid inactivation of the compounds.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1111/j.1471-4159.1989.tb07259.x
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
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    Sigmatropic rearrangements of diazenes (1971)
    s.l. : American Chemical Society
    Journal of the American Chemical Society 93 (1971), S. 788-789 
    Details
    ISSN: 1520-5126
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/ja00732a046
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    .alpha.-Methoxyvinyllithium and related metalated enol ethers. Practical reagents for nucleophilic acylation (1974)
    s.l. : American Chemical Society
    Journal of the American Chemical Society 96 (1974), S. 7125-7127 
    Details
    ISSN: 1520-5126
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/ja00829a064
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Zum Mechanismus der Dakin-West-Reaktion, III. Ringöffnung von 4-Acyl-oxazolinonen-(5) durch Carbonsäuren (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1718-1725 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Mechanism of the Dakin-West Reaction, III Ring Opening of 4-Acyloxazolin-5-ones by Carboxylic AcidsBy means of 18O-labelled compounds it was shown that in the Dakin-West reaction of N-benzoylalanine the ring opening of the intermediary 4-acyloxazolin-5-one 1a proceeds via attack of the carboxylic acid on the lactone carbonyl group. In addition, the sec. amino acid derivative N-methyl-N-(benzoyl)phenylglycine shows a considerable amount of ring opening via addition of carboxylate at C-2 of the corresponding oxo-oxazolinium intermediate 13.
    Notes: Mit Hilfe 18O-markierter Verbindungen wird gezeigt, daß bei der Dakin-West-Reaktion von N-Benzoyl-alanin die Ringöffnung des intermediär entstehenden 4-Acyl-oxazolinons 1a durch Angriff der Carbonsäure auf die Lacton-Carbonylgruppe erfolgt. Beim sek. Aminosäure-Derivat N-Methyl-N-benzoyl-phenylglycin tritt daneben in beträchtlichem Umfang Ringöffnung durch Anlagerung von Carboxylat an C-2 der entsprechenden Oxo-oxazolinium-Zwischenstufe 13 ein.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050529
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Pilzpigmente, XXXI. Farnesylphenole aus Albatrellus-Arten (Basidiomycetes) (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 3770-3776 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Fungus Pigments, XXXI. Farnesylphenols from Albatrellus Species (Basidiomycetes)From the edible mushrooms Albatrellus ovinus and A. subrubescens the farnesylphenols scutigeral (1) and neogrifolin (8) were isolated, the latter being already known as byproduct in grifolin synthesis. The position of the substituents at the benzene nucleus was determined by 13C NMR spectroscopy and synthesis of 1. Besides 8, A. confluens contains the antibiotic grifolin (7).
    Notes: Aus den Speisepilzen Albatrellus ovinus und A. subrubescens wurden die Farnesylphenole Scutigeral (1) und das bereits als Nebenprodukt der Grifolin-Synthese bekannte Neogrifolin (8) isoliert. Die Stellung der Substituenten am Benzolkern wurde mit Hilfe der 13C-NMR-Spektren abgeleitet und durch Synthese von 1. gesichert. A. confluens enthält neben 8 das Antibiotikum Grifolin (7).
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771101206
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Reaktionen von Oxazolon-(5)-Anionen, IV. Basenkatalysierte Acylierungen von 2-Trifluormethyl-pseudooxazolonen-(5) (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 899-903 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 4-Methyl-2-trifluormethyl-pseudooxazolon-(5) (1) liefert mit aliphatischen Carbonsäurechloriden und Chlorameisensäureestern/Triäthylamin 5-Acyloxy-2-trifluormethyl-oxazole (2), während mit aromatischen Säurehalogeniden auch 2-Trifluormethyl-2-acyl-pseudooxazolone-(5) (3) entstehen können. Die Oxazole 2 lagern sich mit Pyridin oder 4-Alkyl-pyridinen in 3 um. Der Mechanismus der Dakin-West-Reaktion von N-Trifluoracetyl-aminosäuren wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020323
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 7
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    Reaktionen von Oxazolon-(5)-Anionen, III. Acylierung von Oxazolonen-(5) mit Carbonsäurehalogeniden, eine Erweiterung der Dakin-West-Reaktion (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 883-898 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Oxazolone-(5) (1) liefern mit aliphatischen Carbonsäurehalogeniden und Triäthylamin 5-Acyloxy-oxazole (4), mit aromatischen Säurehalogeniden Gemische von 4 und 4-Acyl-oxazolonen-(5) (3) und mit Säurehalogeniden und Pyridin 3. Die Abhängigkeit des O/C-Acylierungsverhältnisses von verschiedenen Faktoren wird untersucht. Beim Behandeln mit Pyridin oder Alkylpyridinen lagern sich die Oxazole 4 in 3 um. Die Acyl-oxazolone 3 werden von wasserfreier Oxalsäure oder Eisessig/Pyridin in hohen Ausbeuten in α-Acylaminoketone (8) übergeführt. Diese Umwandlung von Carbonsäurehalogeniden in α-Acylaminoketone hat gegenüber der üblichen Dakin-West-Reaktion zahlreiche Vorteile.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020322
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
    Electronic Resource
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    Reaktionen von Oxazolon-(5)-Anionen, V. Carbanion-Carbonium-Ionenpaare als Zwischenstufen bei Synthese, Umlagerung und Reaktionen der [N-Acyl-dihydropyridyl]-oxazolone-(5) und -pseudooxazolone-(5) (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 1129-1147 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bei der Umlagerung von 5-Acyloxy-oxazolen (1) mit Pyridin oder 4-Alkyl-pyridinen1,3,4) können [N-Acyl-1.4- und -1.2-dihydro-pyridyl]-oxazolone-(5) (2, 10) und [N-Acyl-1.4- und -1.2-dihydro-pyridyl]-pseudooxazolone-(5) (8, 9) als Zwischenstufen nachgewiesen und in einigen Fällen isoliert werden. Sie zeigen sowohl Reaktionen von N-Acyl-pyridinium-Kationen als auch von Oxazolon-Anionen und zerfallen mehr oder weniger leicht in 4-Acyloxazolone-(5) oder 2-Acyl-pseudooxazolone-(5). Von besonderem Interesse ist der leichte Austausch des Dihydropyridyl-Restes gegen Pyridin. Bildung, Umlagerung und Reaktionen der N-Acyl-dihydropyridyl-Verbindungen werden mit einem Übergang in ein Carbanion-Carbonium-Ionenpaar 12 erklärt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020407
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 9
    Electronic Resource
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    Umwandlung von 4-Acyl-Δ2- und 2-Acyl-Δ3-oxazolonen-(5) in trisubstituierte Oxazole. Ein einfacher Zugang zu 3.3.3-Trifluor-alanin und 3.3.3-Trifluor-2-amino-propionyl-Derivaten (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 1408-1419 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conversion of 4-Acyl-2- and 2-Acyl-3-oxazolin-5-ones into Trisubstituted Oxazoles. A Simple Access to 3.3.3-Trifluoroalanine and 2-Amino-3.3.3-trifluoropropionyl Derivates4-Acyl-2- and 2-acyl-3-oxazolin-5-ones 1 and 5 on heating undergo cycloelimination of CO2 and yield trisubstituted oxazoles 2 and 6, respectively. In the latter case, substituents at positions 2 and 4 of the oxazole ring are formally interchanged. This permits a convenient synthesis of 3.3.3-trifluoroalanine and (2-amino-3.3.3-trifluoropropionyl)benzene derivatives.
    Notes: 4-Acyl-Δ2- und 2-Acyl-Δ3-oxazolone-(5) 1 bzw. 5 liefern beim Erhitzen unter Cycloeliminierung von CO2 trisubstituierte Oxazole 2 bzw. 6. Im letzteren Fall tritt dabei eine formale Vertauschung der Substituenten an den Atomen 2 und 4 des Oxazolringes ein, die zu einer einfachen Synthese des 3.3.3-Trifluor-alanins und von Derivaten des [3.3.3-Trifluor-2-amino-propionyl]-benzols benutzt wird.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040509
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Fulltext
  • 10
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    Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Inaminen (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1368-1376 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Phthalic Anhydride with YnaminesPhthalic anhydride reacts with the ynamine 3a to yield the indandione 5a or the benzoxepinone 11, depending on reaction conditions. In the presence of 4-(dimethylamino)pyridine a phthalide 7a is obtained. On heating 11 isomerizes to the indanone 14a/b, and on acid hydrolysis 11 yields the indenone 13. Stereochemistry and mechanisms of formation of the various products are discussed.
    Notes: Phthalsäureanhydrid und Diäthyl-[propin-(1)-yl]-amin (3a) liefern je nach den Reaktions-bedingungen ein Indan-dion 5a oder Benzoxepinon 11 und in Gegenwart von 4-Dimethylamino-pyridin ein Phthalid 7a. 11 wird beim Erhitzen zum Indanon 14a/b isomerisiert und liefert bei saurer Hydrolyse das Indenon 13. Stereochemie und Bildungsmechanismen der verschiedenen Verbindungen werden diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050428
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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