ISSN:
1434-4475
Keywords:
Nucleosides, convergent synthesis of
;
Uridines, 3′-azido-2′,3′-dideoxy
;
Uridines, 3′-fluoro-2′,3′-dideoxy
;
AZT analogues
;
Human immunodeficiency virus
;
Herpes simplex virus
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung Aus Uracil (8) wurden in einer Mannich-Reaktion in 65–85% Ausbeute die 5-substituierten Dialkylaminomethyluracile11a–f hergestellt. Verbindungen11a–f wurden mit Hexamethyldisilazan silyliert und mit 2,3-Didesoxy-3-fluor-D-erythro-pentofuranosid (4) und 3-Azido-2,3-didesoxy-D-erythro-pentofuranosid (7) unter Verwendung von Trimethylsilyl-trifluormethansulfonat als Katalysator zu den entsprechenden 3′-Fluor-2′,3′-didesoxynucleosiden13a–f und 3′-Azido-2′,3′-didesoxynucleosiden16d, f umgesetzt. Deprotektion der 5-O-(4-Phenylbenzoyl)- geschützten Nucleoside13a–f und16d, f mit gesättigtem methanolischem Ammoniak und Trennung mittels Chromatographie ergab die neuen 2′,3′-Didesoxy-3′-fluoruridine14a–f und15a–f, sowie die 2′,3′-Didesoxy-3′-azidouridine17d, f und18d, f.
Notes:
Summary Uracil (8) was substituted in a Mannich reaction to give the 5-substituted dialkylamino-methyluracils11a–f in 65–85% yield. Compounds11a–f were silylated with hexamethyldisilazane and coupled with 2,3-dideoxy-3-fluoro-D-erythro-pentofuranoside4 and 3-azido-2,3-dideoxy-D-erythro-pentofuranoside7 to give the corresponding 3′-fluoro-2′,3′-dideoxynucleosides13a–f and 3′-azido-2′,3′-dideoxy nucleosides16d, f, respectively, by using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a catalyst. Deprotection of the 5-O-(4-phenylbenzoyl) protected nucleosides13a–f and16d, f with saturated methanolic ammonia and separation by chromatography yielded the new derivatives of 2′,3′-dideoxy-3′-fluorouridines14a–f and15a–f and 2′,3′-dideoxy-3′-azidouridines17d, f and18d, f.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00808509
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