ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of Trialkylsilyl Trifluoromethanesulfonates, I. - Synthesis of Trialkylsilyl Enol EthersThe reactions of the ketones 2, 2-bromoketones 6, α,β-unsaturated ketones 8, 1,2-diketones, and aliphatic aldehydes 20 with trialkylsilyl triflates 1 in the presence of triethylamine (4) at room temperature yield the silyl enol ethers 3, 7, 9, 11, and 21. The silylation of the unsymmetrical ketones 12 with 1a/4 runs regioselectively in the thermodynamical sense using 1a/12 in excess and yields the enol ethers 13t. The course of this reaction is discussed briefly.
Notes:
Die Ketone 2, 2-Bromketone 6, α,β-ungesättigte Ketone 8, 1,2-Diketone 10 und aliphatische Aldehyde 20 setzen sich mit Trialkyisilyl-triflaten 1 in Gegenwart von Triethylamin (4) bei Raum-temperatur zu den Silylenolethern 3, 7, 9, 11 und 21 um. Die Silylierung unsymmetrischer Ketone 12 mit 1a/4 verläuft mit überschüssigem 1a und 12 regioselektiv im thermodynamischen Sinn zu den Enolethern 13t. Der Reaktionsablauf wird kurz diskutiert.
Additional Material:
9 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810913
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