Abstract
The reaction of benzyl chloride with triethylgermyllithium and its analogs have been studied by the1H-CIDNP method. A reaction mechanism is suggested. Benzyl and triethylgermyl free radicals have been found to be the precursors of main products. The magnetic field effects on the ratio of the main reaction products indicate that the radical path of their formation is predominant. The assumption is made that the ethylgermyl radicals take part in the reaction in the associated state.
Abstract
Методом ХПЯ1H изучена реакция бензилхлорида с триетилгермильным производными щелочых металлов. На основании анализа эффектов ХПЯ предложен механизм реакции. Обнанужено, что предшественниками основных продуктов является бензильный и триэтилгермильный свободные радикалы. Влияние магнитного поля на соотношение основных продуктов реакции указывает, что радикаляный путь их образования является основным. В результате высказано предположение, что этилгермильные радикалы вступают в реакцию в ассоциированном состоянии.
Similar content being viewed by others
References
R. Z. Sagdeev, Yu. N. Molin, K. M. Salikhov, T. V. Leshina, M. A. Kamkha, S. M. Shein: Org. Magn. Reson.,5, 603 (1973).
R. Z. Sagdeev, T. V. Leshina, M. A. Kamkha, S. M. Shein, Yu. N. Molin: Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 2128 (1972).
A. L. Buchachenko, R. Z. Sagdeev, K. M. Salikhov: Magnetic and Spin Effects in Chemical Reactions, p. 54. Nauka, Novosibirsk 1978.
T. V. Talalaeva, K. A. Kochetkov: Methods of Organoelement Chemistry. Li, Na, K, Rb, Cs. Vol. 1, p. 28. Nauka, Moskva 1971.
T. Shaaf, W. Butler, M. Glick, J. Oliver: J. Amer. Chem. Soc.,96, 7593 (1974).
N. S. Vyazankin, G. A. Rasuvaev, V. T. Bychkov: Dokl. Akad. Nauk SSSR,158, 382 (1964).
E. T. Denisov: Rate Constants of Homolytic Liquid-Phase Reactions. Nauka, Moskva 1971.
J. K. Kochi: Free Radicals, Vol. 1, Wiley and Sons, New York 1973.
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Leshina, T.V., Maryasova, V.I., Sagdeev, R.Z. et al. Magnetic effects in the reaction of benzyl chloride with triethylgermyl derivatives of alkali metals. React Kinet Catal Lett 12, 491–496 (1979). https://doi.org/10.1007/BF02061760
Received:
Accepted:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF02061760