Abstract
Hydrolysis procedures for carbamates have been investigated, using 2-(1,3-dioxolane-2-yl)-phenyl-N-methyl-carbamate as an example. Phosphoric acid (85% w) and potassium hydroxide in propylene glycol are suitable hydrolyzing agents. Due to the elevated reaction temperature, hydrolysis is fast.
A method applicable to the determination of 2-(1,3-dioxolane-2-yl)-phenyl-N-methyl-carbamate is based on direct conversion of the acetal group to the related oxime, with hydroxylamine hydroehloride as reagent.
Salicyl aldehyde and 2-(1,3-dioxolane-2-yl)-phenol, which are potential by-products, give the same reaction. They form a coloured iron(III)-complex and can thus be determined.
Zusammenfassung
Am Beispiel von 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-phenyl-N-methyl-carbamat werden Hydrolyse-bedingungen und spezifische Bestimmungsverfahren für Carbamate beschrieben. Besonders günstig verläuft die Hydrolyse unter Verwendung von Kaliumhydroxid in Propylenglykol oder von konz. Phosphorsäure. Wegen der erhöhten Reaktionstemperaturen verlaufen die Reaktionen rasch.
Eine für 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-phenyl-N-methyl-carbamat gültige Bestimmungsmethode beruht auf der Umsetzung des Acetalringes mit Hydroxylaminhydrochlorid [8]; es entsteht direkt das entsprechende Oxim. Möglicherweise vorhandene Nebenprodukte, welche die gleiche Reaktion geben, sind Salicylaldehyd und 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-phenol; sie lassen sich colorimetrisch als Eisen(III)-Komplexverbindung bestimmen.
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Becker, A., Heizler, W. Zur Bestimmung von Carbamaten 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-phenyl-N-methyl-carbamat in Reaktionsgemischen. fresenius Z Anal Chem 257, 125–129 (1971). https://doi.org/10.1007/BF00424091
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