Untersuchungen über die Spaltung von synthetischem Pentazocin-Glucuronid mit Salzsäure

Summary

It has been reported before that pentazocine (I) and pentazocine-glucuronide (II) form an artifact (III) by the addition of water to the double bond in the presence of HCl. This reaction leads to different results concerning the investigation of the rate of hydrolysis of II and the recovery of I. The glucuronide was quantitatively hydrolized by 20% HCl, but yielded only 15% of I (about 64% was detected as III). With 5% HCl the rate of hydrolysis only amounted to 40%–43%, whereas I yielded 31% (only 9% was recovered as III). The best III yield was obtained with a HCl concentration of 17.5%.

Zusammenfassung

Bei der Behandlung von Pentazocin (I) und Pentazocinglucuronid (II) mit Salzsäure wird bekanntlich durch Anlagerung von Wasser an die Doppelbindung ein Artefakt (III) gebildet. Dies führt zu sehr unterschiedlichen Ergebnissen hinsichtlich der Hydrolyserate von II und der Wiederfindung von I. Mit 20% HCl wurde die Glucuronidbindung quantitativ gespalten, aber die Ausbeute an I lag bei nur 15% (ca. 64% der berechneten Menge wurden als III wiedergefunden); mit 5% HCl betrug die Hydrolyserate nur 40–43%, die Pentazocinausbeute jedoch 31% (nur 9% wurden als III wiedergefunden). Die höchste Ausbeute an III wurde mit HCl-Konzentrationen von 17,5% (30 min im siedenden Wasserbad) erzielt.