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Die katalytische Hydrierung von 14-Brom-codeinon-dimethylacetal

The catalytic hydrogenation of 14-bromo-codeinone dimethyl acetal

  • Organische Chemie und Biochemie
  • Published:
Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Aims and scope Submit manuscript

Abstract

The palladium-catalyzed hydrogenation of2a mainly leads to the new dimeric compounds6,7 and8, beside3b,9, and10. The yield of dimeric compounds is decreased by increasing the volume of the solvent. Under certain conditions9 in 87% yield is formed. The structures and the configuration on C-7 of3b,6,7, and8 are also derived.

Zusammenfassung

Die katalytische Hydrierung von 14-Brom-codeinondimethylacetal (2a) liefert in erster Linie die drei dimeren Neopinon-acetale (bd6,7) und8, sowie Neopinon-dimethylacetal (3b), Dihydro-codeinon-dimethylacetal (9) und (7R)-7-Hydroxyneopinon-dimethylacetal (10). Die Ausbeuten an Dimeren nehmen bei Vergrößerung des Reaktionsvolumens ab. Bei einer besonderen Ausführung der Hydrierung ist9 in 87proz. Ausbeute zugänglich. Die Strukturen und die Konfiguration an C-7 von6,7,8 und3b werden bewiesen und einige Umwandlungsprodukte beschrieben.

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Authors and Affiliations

  1. Pharmazeutisch-Chemischen Institut der Universität Wien, Wien, Österreich

    W. Fleischhacker & H. Markut

Authors
  1. W. Fleischhacker
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  2. H. Markut
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Unserem verehrten Lehrer, Herrn Prof. Dr.F. Vieböck, mit den besten Wünschen zum 70. Geburtstag gewidmet.

Aus der DissertationH. Markut, Univ. Wien 1971.

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Fleischhacker, W., Markut, H. Die katalytische Hydrierung von 14-Brom-codeinon-dimethylacetal. Monatshefte für Chemie 102, 569–586 (1971). https://doi.org/10.1007/BF00909354

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  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF00909354

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