Abstract
14-Bromocodeinone dimethyl acetal (1) reacts in methanol containing sodium carbonate (0.5 moles) to give the three isomeric methoxycodeinone acetals3, 4, and5 besides the indolino-codeinones6 and7. The structures and configurations of3–6 were established on the basis of NMR- and IR-spectroscopy and by conversion to known compounds.
Zusammenfassung
Beim Erhitzen von 14-Brom-codeinon-dimethylacetal (1) in absol. Methanol mit einer äquivalenten Menge Na2CO3 entstehen die drei isomeren Methoxycodeinon-acetale3, 4 und5 sowie die beiden Indolino-codeinonderivate6 und7. Die Strukturen und Konfigurationen der Verbindungen3–6 werden auf Grund der NMR- und IR-Spektren sowie durch Umwandlung in bekannte Verbindungen bewiesen.
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Literatur
V. Klintz, Dissertation Univ. Wien, 1944.
G. Heinisch, V. Klintz undF. Vieböck, Mh. Chem.102, 530 (1971).
Österr. Pat. 162 928 (1949).
W. Reusser undF. Vieböck, Mh. Chem.102, 1101 (1971).
R. Allen undG. Kirby, Chem. Comm.1971, 1121.
K. Bentley undA. Thomas, J. Chem. Soc. [London]1955, 3237.
T. Zalucky undG. Hite, J. Med. Pharm. Chem.3, 615 (1961).
K. Koczka undG. Bernath, Acta Pharm. Hung.31, 106 (1961).
I. Seki, Yakugaku Zasshi85, 359 (1965); Chem. Abstr.63, 4231 f. (1965).
U. Eppenberger, M. Warren undH. Rapoport, Helv. chim. Acta51, 381 (1968).
T. Rüll, Bull. Soc. chim. France1963, 586;T. Rüll undD. Gagnaire, l. c. Bull. Soc. chim. France1963, 2189.
T. Batterham, K. Bell undU. Weiss, Austral. J. Chem.18, 1799 (1965).
S. Okuda, S. Yamaguchi, Y. Kawazoe undK. Tsuda, Chem. Pharm. Bull. Japan12, 104 (1964).
W. Fleischhacker, Mh. Chem.102, 558 (1971).
W. Fleischhacker undH. Markut, Mh. Chem.102, 643 (1971).
G. Heinisch undF. Vieböck, Mh. Chem.102, 770 (1971).
W. Fleischhacker, H. Gruber undF. Vieböck, in Vorbereitung.
U. Weiss, J. Amer. Chem. Soc.77, 5891 (1955).
I. Seki, Ann. Sankyo Res. Lab.17, 1 (1965), dort weitere Literaturangaben.
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Herrn Prof.E. Ziegler mit den besten Wünschen zum 60. Geburtstag gewidmet.
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Fleischhacker, W., Markut, H. & Vieböck, F. Die Methanolyseprodukte von 14-Brom-codeinon-dimethylacetal: (14S)-14-Methoxy-codeinon. Monatshefte für Chemie 103, 1066–1077 (1972). https://doi.org/10.1007/BF00905182
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DOI: https://doi.org/10.1007/BF00905182