Zusammenfassung
Organostannylchloride vom Typ R3SnCl und R2SnCl2 (R=Me,n-Bu, Ph) können in einfacher Weise mit NaH zu den entsprechenden Hydriden R3SnH und R2SnH2 umgesetzt werden, wenn als Lösungsmittel Diethylenglykoldialkylether verwendet werden. Trialkylzinnhydrid wie Bu3SnH können zur Hydrierung von Si-Cl-Bindungen in Mono- und Disilanen eingesetzt werden, wobei in Abhängigkeit vom notwendigen Katalysator (tertiäre Amine, N-Heterocyclen, λ3-Phosphorverbindungen, Ammonium- und Phosphoniumsalze) nur hydriert oder (mit stark nucleophilen Katalysatoren) auch die Si-Si-Bindung gespalten werden kann. Durch Verwendung eines Unterschusses an Bu3SnH können auch gezielt teilhydrierte Produkte erhalten werden. Das Verfahren kann als Kreislaufprozeß geführt werden.
Summary
Organotinchlorides of the general formula R3SnCl and R2SnCl2 (R=Me,n-Bu, Ph) can easily be converted into the corresponding hydrides R3SiH and R2SiH2 employing NaH in diethylene glycol dialkyl ethers. Using trialkyltinhydrides like Bu3SnH in combination with a catalyst (tertiary amines, N-heterocycles, phosphonium or ammonium salts), Si-Cl bonds in mono- and disilanes are hydrogenated. In the case of disilanes, Si-Si bond cleavage and concurrent hydrogenation can be afforded with strongly nucleophilic catalysts. Partial hydrogenation is also possible. The whole process can be run cyclically.
Literatur
Schumann H Schumann I (1976) In: Gmelin-Handbook of Inorganic and Organometallic Chemistry — Organotin compounds, part 4. Springer, Berlin Heidelberg New York (New Suppl Ser Vol 35)
Berger A (1965/68) US-Pat. 3 401 183
D'Errico JJ, Sharp KG (1989) Inorg Chem.28: 2177;
ebenda p. 2886;
D'Errico JJ, Sharp KG (1989) J Chem Soc Dalton Trans: 1879;
Bürger H, Moritz G (1992) J Organomet Chem427: 293
Pätzold U (1994) Dissertation, TU Bergakademie Freiberg;
Pätzold U, Roewer G, Herzog U (1994) J Organomet Chem (in Druck);
Herzog U (1994) Diplomarbeit, TU Bergakademie Freiberg
Weinberger M (1989) Diplomarbeit, TU Graz
Jensen MA (1968) J Organomet Chem11: 423
De Cooker MGRT, De Bruyn JHN, Van Den Berg PJ (1975) J Organomet Chem99: 371
Ebsworth, EAV, Frankiss SG (1963) J Chem Soc Trans Farad Soc59: 1518
Malinowski ER, Vladimiroff T (1964) J Am Chem Soc86: 3375
Wrackmeyer B (1985) Annual reports on NMR spectroscopy16: 73ff
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Hengge, E., Grogger, C., Uhlig, F. et al. Hydrierung von Silicium-Halogen-Verbindungen mittels Trialkylstannylchlorid/Natriumhydrid. Monatsh Chem 126, 549–555 (1995). https://doi.org/10.1007/BF00807428
Received:
Accepted:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF00807428