Zusammenfassung
0,0-Dimethyl-S-äthylsulfonioäthylmethylthiolphosphat (III) wurde in Metasystox (i) und Metasystox R nachgewiesen und durch Vergleich mit dem synthetisch dargestellten Methylsulfat von III identifiziert. Es wird eine Analysenmethode beschrieben, die die quantitative Erfassung geringer Mengen von III in Metasystox (i) und Metasystox R gestattet. Proben beider Insecticide wurden unter verschiedenen Bedingungen gelagert und anschließend der Gehalt an III bestimmt. Die Analysenergebnisse sowie toxikologische Untersuchungen wäßriger Metasystox (i)-Emulsionen und des Methylsulfats von III ergaben keinen Anhaltspunkt für die Annahme, daß beim Ansetzen und Ausbringen der Spritzbrühe von Metasystox (i) und Metasystox R gesundheitliche Schädigungen durch physiologisch aktive Sulfoniumverbindungen zu befürchten sind.
Literatur
Aldridge, W. N.: Some properties of spezific cholinesterase with particular reference to the mechanism of inhibition by diethyl-p-nitrophenyl thionophosphate (E 605) and analogues. Biochem. J.46, 451 (1950).
Ammon, R.: Die fermentaktive Spaltung des Acetylcholins. Pflügers Arch. ges. Physiol.233, 486 (1934).
Frehse, H., u. H.Tietz: Unveröffentlicht.
Fukuto, R. T., andR. L. Metcalf: Isomerization ofβ-ethylmercaptoethyl diethyl thionophosphate (Systox). J. Amer. chem. Soc.76, 5103 (1954).
Hanes, C. S., andF. A. Isherwood: Separation of the phosphor esters on the filter paper chromatogramme. Nature (Lond.)164, 1107 (1949).
Heath, D. F.: Self alkylation of some dialkyl phosphate esters. Nature (Lond.)179, 377 (1957).
— Reactions of ethylthioethyl 0,0-dimethyl phosphorothioates in water. J. chem. Soc.1958, 1643.
—: The toxic action of some phosphorus anticholinesterases with cationic groups. Biochem. Pharmacol.6, 244 (1961).
—, andM. Vandekar: Some spontaneous reactions of 0.0-dimethyl-S-ethylthioethyl phosphorothioate and related compounds in water and on storage, and their effects on the toxicological properties of the compounds. Biochem. J.67, 187 (1957).
Henglein, A., u.G. Schrader: Zur Kenntnis der Isomerie-Erscheinungen bei den System-Insecticiden Systox und Metasystox. Z. Naturforsch.10b, 12 (1955).
Hensel, J.Hewitt, Sheets andScott: Unveröffentlicht.
Pilz, W.: Bestimmung des Pflanzenschutzmittels Metasystox (i). Z. analyt. Chem.164, 241 (1958).
Schrader, G.: Die insektiziden Phosphorsäureester. Angew. Chem.69, 86 (1957).
Stone, H. M.: The anticholinesterase activity of demeton methyl. N. Z. J. Sci.4, 78 (1961).
Tietz, H., u.H. Frehse: Methode zur Bestimmung von Rückständen der systemischen Insektizide der Metasystox-Gruppe in Pflanzenschutzmitteln. Höfchen-Briefe13, 212 (1960).
Vandekar, M.: The toxic properties of demeton-methyl (Metasystox) and some related compounds. Brit. J. industr. Med.15, 158 (1958).
—, andD. F. Heath: The reactivation of cholinesterase after inhibition in vivo by some dimethylphosphate esters. Biochem. J.67, 202 (1957).
Wirth, W.: Zur Wirkung system-insektizider Phosphorsäureester im Warmblüterstoffwechsel. Naunyn-Schmiedeberg's Arch. exp. Path. Pharmak.234, 352 (1958).
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Niessen, H., Tietz, H., Hecht, G. et al. Über Vorkommen von Sulfoniumverbindungen in Metasystox (i) und Metasystox R und ihre physiologische Wirkung. Archiv für Toxikologie 20, 44–60 (1963). https://doi.org/10.1007/BF00581739
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