Dünnschicht- und gaschromatographische Untersuchungen zum Nachweis und zur Stabilität des Morazons

Abstract

Three decomposition products of Morazone (ingredient of the pharmaceutical preparation Rosimon-Neu^®) were observed following heat treatment in acid medium (hydrochloric or tartaric acid). These products were isolated by TLC and identified as bis-antipyryl-methane, phenmetrazine and 4-hydroxymethyl-antipyrine by mass spectrometry and IR-spectroscopy and ¹H-nuclear magnetic resonance. Morazone and the metabolite phenmetrazine may be extracted from alkaline urine using chloroform, however acid hydrolysis (pH 1) of the urine before alkaline extraction will improve the sensitivity of detection of morazone by producing the metabolite phenmetrazine in addition to bis-antipyrylmethane. The metabolite 4-hydroxymethyl-antipyrine is barely detectable by TLC from alkaline extraction of urine.

Zusammenfassung

Beim Erhitzen von Morazon, welches in der Arzneimittelspezialität Rosimon-Neu^® enthalten ist, im salz und weinsauren Milieu wurde eine Zersetzung der Ausgangsverbindung beobachtet. Die Spaltprodukte wurden dünnschichtchromatographisch isoliert und aufgrund der spektroskopischen Daten als Phenmetrazin, Bisantipyrylmethan und 4-Hydroxymethylantipyrin identifiziert. Nach Einnahme von Morazon in therapeutischer Dosierung kann durch zweidimensionale DC diese Substanz neben Phenmetrazin in alkalischen Harnextrakten nachgewiesen werden. Für das Vorliegen von geringen Spuren 4-Hydroxymethylantipyrin ergaben sich Anhaltspunkte. Saure Hydrolyse der Harnproben vor der extraktiven Aufbereitung, die zu den Spaltprodukten Phenmetrazin und Bisantipyrylmethan führt, erhöht die Nachweisempfindlichkeit einer Einnahme von Morazon.