Skip to main content
SpringerLink
Log in

Zur carcinogenen Wirkung von N-Nitroso-Verbindungen

2. Mitteilung. S(+) und R(−)-N-Nitroso-2-Methyl-piperidin

The carcinogenic action of N-Nitroso-compounds

Second communication. S (+) and R (−)-N-Nitroso-2-Methyl-piperidine

  • Published:
Zeitschrift für Krebsforschung und Klinische Onkologie Aims and scope Submit manuscript

Summary

S(+) and R(−)-N-Nitroso-α-Pipecolinewere synthesized and tested for optical purity. There was no difference in the LD50 after oral application of both compounds (∼600 mg/kg). Both substances were carcinogenic in rats. No difference could be observed in neither time of induction nor organotropic action of the two substances.

Zusammenfassung

S(+) und R(−)-N-Nitroso-α-Pipecolin wurden synthetisiert und auf ihre optische Reinheit geprüft. Die LD50 war nach oraler Gabe für beide Substanzen gleich (∼600 mg/kg). Beide Verbindungen wirkten an Ratten carcinogen. Einsichtlich der Induktionszeit und der Organotropie der Wirkung ließen sich keine deutlichen Unterschiede zwischen den beiden Verbindungen beobachten.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Similar content being viewed by others

Literatur

  • Beyerman,H.C., Maat,L., Visser,J.P.: Optical rotatory dispersion of pelletierine, confirmation of the absolute configuration. Rec. trav. Chem. 86, 80 (1967).

    Google Scholar 

  • Cochran,T.G., Huitric,A.C.: The use of nuclear magnetic resonance as a monitor in optical resolutions. II. The syntheses and resolution of cis- and trans-2-(o-Bromophenyl)-cyclo-hexylamines. J. org. Chem. 36, 3046 (1971).

    Google Scholar 

  • Druckrey,H., Preussmann,R., Ivankovic,S., Schmähl,D.: Organtrope carcinogene Wirkungen bei 65 verschiedenen N-Nitroso-Verbindungen an BD-Ratten. Z. Krebsforsch. 69, 103 (1967).

    Google Scholar 

  • Hoyer,G.-A., Rosenberg,D., Rufer,C., Seeger,A.: Bestimmung der optischen Reinheit und absolutesn Konfiguration von enantiomeren Aralkylaminen. Tetrahedron Letters 985 (1972).

  • Leithe,W.: Über die natürliche Drehung des polarisierten Lichtes durch optisch aktive Basen. Mh. Chem. 60, 40 (1928).

    Google Scholar 

  • Marckwald,W.: Über die optisch aktiven α-Pipecoline und das sogenannte Isopipecolin. Chem. Ber. 29, 43 (1896).

    Google Scholar 

  • Rippberger,H., Schreiber,K.: Die absolute Konfiguration von (+)α-Pipecolin. Tetrahedron 21, 1485 (1965).

    Google Scholar 

  • Snatzke,A., Rippberger,H., Horstmann,Chr., Schreiber,K.: Circulardichroismus XIX. Nitrosamine und Nitrosaminoketale. Sektorregel für Nitrosamine, Nitroverbindungen und Lactone. Tetrahedron 22, 3103 (1969).

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Institut für exp. Toxikologie und Chemotherapie Am Deutschen Krebsforschungszentrum, Heidelberg

    M. Wiessler & D. Schmähl

Authors
  1. M. Wiessler
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. D. Schmähl
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Wiessler, M., Schmähl, D. Zur carcinogenen Wirkung von N-Nitroso-Verbindungen. Z. Krebsforsch. 79, 118–122 (1973). https://doi.org/10.1007/BF00284387

Download citation

  • Received:

  • Accepted:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF00284387

Search

Navigation