Abstract
14-Bromocodeinone dimethyl acetal (1) loses HBr on treatment with methanolic KOH forming the acetal base2 a, which is hydrolysed by acids to the ketone2 b. The two bases and their N-methyl derivatives behave differently on catalytic hydrogenation:2 a yields a mixture of bases4 a and3 d, 2 b yields5, and the corresponding N-methyl derivatives yield dihydrocodeinone-dihydromethine (3 a) and its dimethyl acetal respectively.
Zusammenfassung
Aus 14-Bromcodeinon-dimethylacetal (1)** entsteht bei der Einwirkung von methanol. KOH die bromfreie Acetalbase2 a, die durch Säuren zum Keton2 b hydrolysiert wird. Die katalyt. Hydrierung beider Basen bzw. ihrer Methosalze verläuft nicht gleichartig; sie führt bei2 a zu einem Gemisch der Basen4 a und3 d, bei2 b zu5 und bei den entsprechenden Methosalzen zu Dihydrocodeinon-dihydromethin (3 a) bzw. dessen Dimethylacetal.
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Herrn Prof. Dr.M. Pailer zum 60. Geburtstag gewidmet.
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Reusser, W., Vieböck, F. Über eine Cyclomethinbase aus 14-Bromcodeinondimethylacetal. Monatshefte für Chemie 102, 1101–1109 (1971). https://doi.org/10.1007/BF00909937
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DOI: https://doi.org/10.1007/BF00909937