Summary
Diels-Alder reactions of 2- and 3-vinylindoles with aryne, 1,4-benzo- and 1,4-naphtho-quinone lead to new six-ring annellated carbazoles. Molecular modeling studies predict that the compounds with coplanar framework are able to intercalate with the B-DNA.
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Pindur, U., Pfeuffer, L., Eitel, M. et al. Diels-Alder-Reaktionen von Vinylindolen mit Arin und 1,4-Benzochinonen: Neue potentielle DNA-Interkalatoren. Monatsh Chem 122, 291–298 (1991). https://doi.org/10.1007/BF00810830
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