Skip to main content
Log in

Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen

125. Mitteilung. Biosynthese von Sideraminen in Pilzen. cis-Δ2-Anhydromevalonsäure-hydratase und cis-Δ2-Anhydromevalonsäure: CoA-ligase

Metabolic producuhts of microorganisms

125. Biosynthesis of sideramines in fungi. cis-Δ2-Anhydromevalonic acid hydratase and cis-Δ2-Anhydromevalonic acid: CoA ligaseacid: CoA ligase

  • Published:
Archives of Microbiology Aims and scope Submit manuscript

Abstract

Penicillium chrysogenum contains two mevalonic acid dehydratases with different product stereospecificity. For the enzyme fromFusarium cubense which synthesizes cis-Δ2-anhydromevalonic acid, it was shown in both whole cells and cell-free extracts, that mevalonic acid is the only substrate.d-Mevalonic acid and a [U-14C]-labelled product were prepared by fermentation ofEndomycopsis fibuliger.

An enzyme fromFusarium cubense, which activates the carboxyl group of cis-Δ2-anhydromevalonic acid, was detected by the hydroxamate test. The reaction is coenzyme A-dependent and has its maximum activity at pH 7.5. The enzyme catalyses exchange of [32P]-pyrophosphate with ATP in the presence of cis-Δ2-anhydromevalonic acid.

The biosynthetic pathway of the Δ2-anhydromevalonic acids and their incorporation into sideramines from fungi is discussed.

Zusammenfassung

Penicillium chrysogenum enthält zwei Mevalonsäuredehydratasen mit unterschiedlicher Produktstereospezifität. Für das cis-Δ2-Anhydromevalonsäure-synthetisierende Enzym ausFusarium cubense wurde in ganzen Zellen und in zellfreien Extrakten nachgewiesen, daß nurd-Mevalonsäure Substrat ist.d-Mevalonsäure sowie ein [U-14C]-markiertes Präparat wurden durch Fermentation vonEndomycopsis fibuliger hergestellt. Mit dem Hydroxamsäuretest wurde ein Enzyme ausFusarium cubense, das cis-Δ2-Anhydromevalonsäure an der Carboxylgruppe aktivitrt, nachgewiesen. Die Reaktion ist Coenzym A-abhängig und hat ein pH-Optimum von 7,5. Das Enzym katalysiert in Gegenwart von cis-Δ2-Anhydromevalonsäure Austausch von [32P]-Pyrophosphat in ATP. Der Biosyntheseweg der cis-Δ2-Anhydromevalonsäuren und deren Einbau in Sideramine von Pilzen wird diskutiert.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Similar content being viewed by others

Literatur

  • Anke, H.: Biosynthese der cis- und trans-5-Hydroxy-3-methylpenten-(2)-säuren (Δ-Anhydromevalonsäuren) und der Einbau von cis-5-Hydroxy-3-methyl-penten-(2)-säure in Sideramine bei Pilzen. Dissertation, Universität Tübingen 1973

  • Anke, H., Diekmann, H.: Metabolic products of microorganisms. 93. Biosynthesis of sideramines in fungi. Mevalonate as a precursor of cis- and trans-5-hydroxy-3-methyl-2-pentenoic acids. FEBS Letters17, 115–117 (1971)

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Beinert, H., Green D. E., Hele, P., Hift, H., von Korff, R. W., Ramakrishnan, C. V.: The acetate activating enzyme system of heart muscle. J. biol. Chem.203, 35–45 (1953)

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Beisenherz, G., Boltze, H. J., Bücher, T., Czok, R., Garbade, K. H., Meyer-Arendt, E., Pfleiderer, G.: Diphosphofructose-Aldolase, Phosphoglyceraldehyd-Dehydrogenase, Milchsäure-Dehydrogenase, Glycerophosphat-Dehydrogenase und Pyruvat-Kinase aus Kaninchenmuskulatur in einem Arbeitsgang. Z. Naturforsch.8b, 555–577 (1953)

    CAS  Google Scholar 

  • Berg, P.: Assay and preparation of yeast aceto-CoA kinase. In: Methods in enzymology, Vol. V, S. P. Colowick, and N. O. Kaplan, Eds., pp. 461–467. London-New York: Academic Press 1962

    Google Scholar 

  • Calendar, R., Berg, P.: Purification and physical characterization of tyrosyl ribonucleic acid synthetases fromEscherichia coli andBacillus subtilis. Biochemistry5, 1681–1690 (1966)

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Diekmann, H.: Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 56. Mitt. Fusigen — ein neues Sideramin aus Pilzen. Arch. Mikrobiol.58, 1–5 (1967)

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Diekmann, H.: Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 68. Mitt. Die Isolierung und Darstellung von trans-5-Hydroxy-3-methylpenten-(2)-säure. Arch. Mikrobiol.62, 322–327 (1968)

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Eberle, M., Arigoni, D.: Absolute Konfiguration des Mevalonactons. Helv. chim. Acta43, 1508–1513 (1960)

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Eggerer, H., Lynen, F.: Zur Biosynthese der Polyisoprenoide. I. Darstellung von β-Hydroxy-β-methylglutaraldehydsäure. Justus-Liebigs Ann. Chem.608, 71–81 (1957)

    CAS  Google Scholar 

  • Eisenberg, M. A.: The acetate-activating enzyme ofRhodospirillum rubrum. Biochim. biophys. Acta (Amst.)16, 58–65 (1955)_

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Gross, G.G., Zenk, M. H.: Darstellung und Eigenschaften von Coenzym A-Thiolestern substituierter Zimtsäuren. Z. Naturforsch.21b, 683–690 (1966)

    Google Scholar 

  • Grüner, H.: Biosynthese der Δ2-Anhydromevalonsäure und ihr Einbau in Sideramine bei Pilzen. Diplomarbeit, Universität Tübingen 1970

  • Hahlbrock, K., Grisebach, H.: Formation of CoA-esters of cinnamic acids with an enzyme preparation from cell suspension cultures of parsley. FEBS Letters11, 62–64 (1970)

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Hanson, K. R., Rose, I. A.: The absolute stereochemical course of citric acid biosynthesis. Proc. nat. Acad. Sci. (Wash.)50, 981–988 (1963)

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Jencks, W.P.: Activating enzymes for higher fatty acids. In: Methods in enzymology, Vol. V, S.P. Colowick and N.O. Kaplan, Eds., pp. 467–472. London-New York: Academic Press 1962

    Google Scholar 

  • Lynen, F., Graßl, M.: Zur Biosynthese der Terpene. II. Darstellung von (−)-Mevalonsäure durch bakterielle Racematspaltung. Hoppe-Seyler's Z. physiol. Chem.313, 291–295 (1958)

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Shunk, C. H., Linn, B. O., Huff, J. W., Gilfillan, J. L., Skeggs, H. R., Folkers, K.: Resolution ofDl-mevalonic acid and the synthesis and biological activities ofDl-3-hydroxy-3-methylglutaraldehydic acid. J. Amer. chem. Soc.79, 3294–3295 (1957)

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Tamura, G., Ando, K., Kodama, K., Arima, K.: Production of mevalonic acid by fermentation. Appl. Microbiol.16, 965–972 (1968)

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Walker, J. E., Otani, S., Perlman, D.: Biosynthesis of actinomycin D. Purification and properties of an enzyme which activatesl-valine. FEBS Letters20, 162–166 (1972)

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Warburg, O., Christian, W.: Isolierung und Kristallisation des Gärungsferments Enolase. Biochem. Z.310, 384–421 (1941/1942)

    Google Scholar 

  • Wolf, D. E., Hoffman, C. H., Aldrich, P. E., Skeggs, H. R., Wright, L. D., Folkers, K.: β-Hydroxy-β-methyl-δ-valerolactone (divalonic acid), a new biological factor. J. Amer. chem. Soc.78, 4499 (1956)

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Additional information

124. Mitteilung: H. Plattner u. H. Diekmann: Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. Einbau vonl-Leucin in cyclo-l-Leucyl-l-leucyl, dem Intermediärprodukt der Biosynthese von Pulcherriminsäure, in zellfreien Extrakten vonCandida pulcherrima. Arch. Mikrobiol.93, 363–365 (1973).

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Anke, H., Diekmann, H. Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. Arch. Microbiol. 95, 213–225 (1974). https://doi.org/10.1007/BF02451763

Download citation

  • Received:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF02451763

Navigation