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Über die Wirkstoffe des Crotonöls

IV. Reindarstellung und Charakterisierung der entzündlichen und cocarcinogenen Wirkstoffe B1 und B2

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Zeitschrift für Krebsforschung Aims and scope Submit manuscript

Zusammenfassung

Aus Crotonöl werden zwei weitere entzündlich und cocarcinogen hoch aktive Wirkstoffe B1, C37H58O8 und B2, C35H54O8 rein dargestellt. Es sind Diester des polyfunktionellen Diterpenalkohols Phorbol C20H28O6 mit (+)-S-2-Methylbuttersäure und Laurin (B1)- bzw. Caprinsäure (B2). Der Alkohol C20H28O6 ist bereits früher als Grundalkohol des Wirkstoffes A1 aus Crotonöl erkannt worden.

Summary

Two further irritant and cocarcinogenic compounds B1, C37H58O8, and B2, C35H54O8, have been isolated from Croton Oil in the pure state. These compounds are di-esters of the polyfunctional diterpen alcohol C20H28O6 with (+)-S-2-methylbutyric acid and lauric (B1)- and capric acid (B2) respectively. The alcohol C20H28O6 is also the parent alcohol of compound A1 from Croton Oil, as has been demonstrated earlier.

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Literatur

  • Bresch, H.: Isolierung und Beiträge zur Struktur einer toxisch, entzündlich und cocarcinogen wirksamen Verbindung aus Crotonöl. Diss. Universität München 1964.

  • Butenandt, A., D. Stamm u. E. Hecker: Mikromethode zur Konstitutionsermittlung ungesättigter Alkohole und Säuren. Chem. Ber. 94, 1931 (1961).

    Google Scholar 

  • Clarke, E. A., and E. Hecker: On the active principles of Croton Oil, V. Purification and Characterisation of further Active Compounds from Croton Oil. Z. Krebsforsch. 67, 192 (1965) vgl. auch Naturwissenschaften 52, 446 (1965).

    Google Scholar 

  • Duuren, B. L. van, E. Arroyo, and L. Orris: The tumour-enhancing and irritant principles from Croton tiglium L.. J. med. Chem. 6, 616 (1963).

    Google Scholar 

  • ———: Tumour-enhancing activity of the active principles of Croton tiglium L. Nature (Lond.) 200, 1115 (1963).

    Google Scholar 

  • Hecker, E.: Verteilungsverfahren im Laboratorium. Weinheim a. d. Bergstr.: Verlag Chemie 1955.

    Google Scholar 

  • —: 4′-Nitroazobenzol-carbonsäure-(4)-chlorid als Reagens auf Alkohole. Chem. Ber. 88, 1666 (1955).

    Google Scholar 

  • —: Über die Wirkstoffe des Crotonöls. I. Biologische Teste zur quantitativen Messung der entzündlichen, cocarcinogenen und toxischen Wirkung. Z. Krebsforsch. 65, 325 (1963).

    Google Scholar 

  • — u. H. Bresch: Über die Wirkstoffe des Crotonöls. III. Reindarstellung und Charakterisierung eines toxisch, entzündlich und cocarcinogen hochaktiven Wirkstoffes. Z. Naturforsch. 20 b, 216 (1965).

    Google Scholar 

  • ——, u. J. G. Meyer: Über cocarcinogene Wirkstoffe des Crotonöls; vorgetragen auf dem Weltfettkongr. vom 12.–18. 10 1964, Abstracts of papers S. 176, vgl. Fette, Seifen Anstrichmittel 67, 78 (1965).

    Google Scholar 

  • ——, u. Ch. v. Szczepanski: Cocarcinogen A1- der erste reine, hochaktive Wirkstoff aus Crotonöl. Angew. Chem. 76, 225 (1964); Angew Chem., internat. Edit. 3, 227 (1964).

    Google Scholar 

  • —, H. Jarczyk, J. G. Meyer, H. Bresch u. I. Brachmann: Über die Wirkstoffe des Crotonöls. II. Eine systematische Fraktionierung des Crotonöls. Z. Krebsforsch. 66, 478 (1965).

    Google Scholar 

  • —, H. Kubinyi u. H. Bresch: Eine neue Gruppe von Cocarcinogenen aus Crotonöl. Angew. Chem. 76, 889 (1964); Angew. Chem., internat. Edit. 3, 747 (1964).

    Google Scholar 

  • Hecker, E., H. Kubinyi, Ch. v. Szczepanski, E. Härle u. H. Bresch: Phorbol — ein tetracyclisches Diterpenoid aus Crotonöl. In Vorbereitung.

  • Jones, L.A., J. C. Holmes, and R. B. Seligman: Spectrophotometric studies of some 2,4-dinitrophenylhydrazones. Analyt. Chem. 28, 191 (1956).

    Google Scholar 

  • Kubinyi, H.: Isolierung, Struktur und Partialsynthese biologisch aktiver Naturstoffe aus Crotonöl. Diss. Universität München 1964.

  • Raupp, G.: Gaschromatographische Trennung niederer Fettsäuren. Angew. Chem. 71, 284 (1959).

    Google Scholar 

  • Reich, H., K. F. Crane, and S. J. Sanfilippo: Reaction of steroid ketones with 2,4-dinitrophenylhydrazine. J. Org. Chem. 18, 822 (1953).

    Google Scholar 

  • Salaman, M. H., and F. J. C. Roe: Cocarcinogenesis. Brit. med. Bull. 20, 139 (1964).

    Google Scholar 

  • Sondheimer, F., and G. Rosenkranz: Steroids (XL). The oxydation of unsaturated steroidal alcohols with manganese dioxide. Experientia (Basel) 9, 62 (1953).

    Google Scholar 

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Authors and Affiliations

  1. Biochemisches Institut, Deutschen Krebsforschungszentrum, Heidelberg

    Erich Hecker & Hugo Kubinyi

  2. Max-Planck-Institut für Biochemie, München

    Erich Hecker & Hugo Kubinyi

Authors
  1. Erich Hecker
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  2. Hugo Kubinyi
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Herrn Prof. Dr. K. H. Bauer zum 75. Geburtstag in dankbarer Verehrung gewidmet.

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Hecker, E., Kubinyi, H. Über die Wirkstoffe des Crotonöls. Z Krebs-forsch 67, 176–191 (1965). https://doi.org/10.1007/BF00524187

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